5-methyl-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene | 1033192-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-Ethenyl-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene；3-ethenyl-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1033192-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: UVAKOHOGERIOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene 、 (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 648.0h， 以81%的产率得到(12bR,P)-12-methyl-5,7,8,12b-tetrahydrobenzo[c]phenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  走向构型稳定的[4]螺旋烯：对映选择性合成12个取代的7,8-二氢[4] ic烯醌。

  摘要：

  对映体纯的C-12甲氧基或烷基取代的5,7,8,12b-四氢[4] hel烯醌16和17以及7,8-二氢芳族类似物4和5的合成已从（SS）-2 -（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌。在第一个系列中，具有既包含中心手性又包含螺旋手性的结构，立体碳原子的R绝对构型是在不对称环加成步骤后定义的，而P或M的螺旋性则取决于C-的性质。 12个取代基。该组的大小还定义了最终的（P）-7,8-二氢[4] ic烯醌4和5的构型稳定性。使用DFT B3LYP计算的后者中P和M直升机之间的相互转换势垒方法，与实验观察到的稳定性非常匹配。我们的研究提供了证据，

  DOI：

  10.1002/chem.200700762
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到5-methyl-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  走向构型稳定的[4]螺旋烯：对映选择性合成12个取代的7,8-二氢[4] ic烯醌。

  摘要：

  对映体纯的C-12甲氧基或烷基取代的5,7,8,12b-四氢[4] hel烯醌16和17以及7,8-二氢芳族类似物4和5的合成已从（SS）-2 -（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌。在第一个系列中，具有既包含中心手性又包含螺旋手性的结构，立体碳原子的R绝对构型是在不对称环加成步骤后定义的，而P或M的螺旋性则取决于C-的性质。 12个取代基。该组的大小还定义了最终的（P）-7,8-二氢[4] ic烯醌4和5的构型稳定性。使用DFT B3LYP计算的后者中P和M直升机之间的相互转换势垒方法，与实验观察到的稳定性非常匹配。我们的研究提供了证据，

  DOI：

  10.1002/chem.200700762

文献信息

• Towards Configurationally Stable [4]Helicenes: Enantioselective Synthesis of 12-Substituted 7,8-Dihydro[4]helicene Quinones
  作者：M. Carmen Carreño、Álvaro Enríquez、Susana García-Cerrada、M. Jesús Sanz-Cuesta、Antonio Urbano、Feliu Maseras、Alfons Nonell-Canals

  DOI：10.1002/chem.200700762

  日期：2008.1.7

  The size of this group was also defining the configurational stability of the final (P)-7,8-dihydro[4]helicene quinones 4 and 5. The interconversion barriers between the P and M helimers in the latter, computed with a DFT B3LYP method, matched well with the experimentally observed stability. Our study provided evidence that, in addition to steric effects, a small but significant role of electronic effects

  对映体纯的C-12甲氧基或烷基取代的5,7,8,12b-四氢[4] hel烯醌16和17以及7,8-二氢芳族类似物4和5的合成已从（SS）-2 -（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌。在第一个系列中，具有既包含中心手性又包含螺旋手性的结构，立体碳原子的R绝对构型是在不对称环加成步骤后定义的，而P或M的螺旋性则取决于C-的性质。 12个取代基。该组的大小还定义了最终的（P）-7,8-二氢[4] ic烯醌4和5的构型稳定性。使用DFT B3LYP计算的后者中P和M直升机之间的相互转换势垒方法，与实验观察到的稳定性非常匹配。我们的研究提供了证据，