2-(4-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one | 128174-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 128174-79-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: PSGHMUSVWHDVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl (E)-3-(5-bromo-2-(1-oxophthalazin-2(1H)-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed regioselective N-directed C–H olefination of 2-phenylphthalazinone

  摘要：

  2-苯基酞嗪酮衍生物是多种药物的主要骨架。在这项工作中，我们提出了一种通过N-直接基团通过C-H活化过程对2-苯基酞嗪酮进行区域选择性Ru（II）-有机金属络合物催化烯基化的高效方法。实验结果表明，在底物上带有电子给体和电子受体基团的情况下，该方法具有广泛的适用性，且收率令人满意。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02221-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Bromo-phenyl)-hydrazonomethyl]-benzaldehyde 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(4-bromophenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Gillan, Ann M.; Lysaght, Fiona A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 1(2H)- PHTHALAZINONE DERIVATIVES USING HETEROPOLYACIDS AS HETEROGENEOUS AND RECYCLABLE CATALYSTS
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.375

  日期：2008.1

  A simple and efficient synthesis of 1(2H)phthalazinone derivatives was achieved via a reaction of phthalaldehydic acid and various phenyl hydrazines in CHCI3 in the presence of a catalytic amount of different heteropolyacids (HPAs) in very good yields.

  在催化量的不同杂多酸 (HPA) 存在下，通过邻苯二甲酸和各种苯肼在 CHCl3 中的反应，以非常好的收率实现了 1(2H) 酞嗪酮衍生物的简单有效合成。
• A novel method for the synthesis of 1(2<i>H</i>)-phthalazinones using silica-supported perchloric acid
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1002/jhet.77

  日期：2009.3

  A simple and efficient synthesis of 1(2H)-phthalazinone derivatives was achieved via reaction of phthalaldehydic acid and various phenyl hydrazines in acetonitrile using HClO4-SiO2 as a catalyst in very good yields. J. Heterocyclic Chem., 46, 351 (2009).

  使用HClO 4 -SiO 2作为催化剂，通过邻苯二酸与各种苯基肼在乙腈中的反应，可以实现1（2 H）-酞嗪酮衍生物的简单有效合成。杂环化学杂志，46，351（2009）。
• Nickel chloride catalyzed synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from hydrazines at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Munmi Saikia、Roktopol Hazarika、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153842

  日期：2022.5

  Herein an efficient and simple protocol was developed for the synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from a common precursor hydrazines catalyzed by nickel chloride. The reactions proceeded in water at room temperature. The advantages of the protocol are that both the medicinally important scaffolds could be synthesized with low-cost catalyst, green solvent, relatively lower reaction time

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。
• Benzocyclobutenes Part 8. Geometrical Isomerism of Arylhydrazones of Benzocyclobutene-1,2-dione
  作者：Mark Edward Cracknell、Michael Charles Goodland、John Frederick William McOmie

  DOI：10.1246/bcsj.56.965

  日期：1983.3

  Four mono(arylhydrazone)s of benzocyclobutene-1,2-dione (BBD) have been prepared in which the aryl group is 2,4-dinitrophenyl, 4-bromophenyl, phenyl, and 4-nitrophenyl. The first three have been separated into their E- and Z-isomers whose configurations are assigned on the basis of spectra and Rf values. Improvements in the preparation of BBD from 1,2-dibromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene are described

  已经制备了苯并环丁烯-1,2-二酮 (BBD) 的四种单（芳基腙），其中芳基是 2,4-二硝基苯基、4-溴苯基、苯基和 4-硝基苯基。前三个已被分离为它们的 E 和 Z 异构体，其构型是根据光谱和 Rf 值分配的。描述了从 1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烯制备 BBD 的改进。
• Vinylene Carbonate as Latent Formylmethyl Surrogate: The Expediency of Ruthenium(II) Catalysis in Accessing Arylacetaldehydes, Arylacetates and Acetals
  作者：Dolly David Thalakottukara、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/ejoc.202300847

  日期：2024.2.5

  Herein, we report a Ru(II)-catalyzed additive controlled direct formylmethylation and sequential dehydrogenative esterification of phthalazinones to access arylacetaldehydes, arylacetates, and acetals using vinylene carbonate as a C2 synthon. The reaction mechanism is elucidated using various control experiments and confirmation of possible intermediates by mass spectrometry.

  在此，我们报道了一种Ru(II)催化添加剂控制的二氮杂萘酮的直接甲酰甲基化和顺序脱氢酯化，以使用碳酸亚乙烯酯作为C2合成子来获得芳基乙醛、芳基乙酸酯和缩醛。使用各种对照实验并通过质谱法确认可能的中间体来阐明反应机理。