N,N-diethyl-N-methylaminoethyl acetate iodide | 53566-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-N-methylaminoethyl acetate iodide
• 英文别名: acetyldiethylcholine iodide；2-acetyloxyethyl-diethyl-methylazanium;iodide
• CAS: 53566-04-4
• 化学式: C₉H₂₀NO₂*I
• 分子量: 301.168
• InChiKey: DMYPVBJFABVURF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二乙基氨基乙基乙酸酯 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N,N-diethyl-N-methylaminoethyl acetate iodide
  参考文献：
  名称：

  假递质作为神经毒剂中毒治疗的评估

  摘要：

  神经毒剂抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，导致乙酰胆碱 (ACh) 的积聚和胆碱能突触的过度刺激。目前的暴露后神经毒剂治疗包括治疗毒蕈碱突触过度刺激的阿托品、苯二氮卓类抗惊厥药和恢复 AChE 功能的肟。除了肟，这些成分不会直接减少烟碱突触的过度刺激。假递质乙酰单乙基胆碱 (AMECh) 和乙酰二乙基胆碱 (ADECh) 是 ACh 的类似物，在突触处合成类似。AMECh 和 ADECh 是部分激动剂，与 ACh 相比活性降低，因此假设假递质可以减少过度刺激。设计了 AMECh 和 ADECh 及其前体单乙基胆碱 (MECh) 和二乙基胆碱 (DECh) 的合成路线，允许它们在实验室规模上轻松生产。体外研究了假递质的作用机制。AMECh 对人类毒蕈碱（M1 和 M3）和肌肉型烟碱受体起部分激动剂作用，而 ADECh 仅对某些毒蕈碱亚型起部分激动剂作用。它们的前体作为肌肉型烟碱的拮抗剂，而不是毒蕈碱受体。MECh

  DOI：

  10.1016/j.toxlet.2019.12.010

文献信息

• Dual-Channel Enzymatic Inhibition Measurement (DEIM) Coupling Isotope Substrate via Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time of Flight Mass Spectrometry
  作者：Min Tao、Li Zhang、Yinlong Guo

  DOI：10.1007/s13361-018-2054-3

  日期：2018.12.1

  A novel dual-channel enzymatic inhibition measurement (DEIM) method was developed to improve the repeatability with light/heavy isotope substrates, producing reliable relative standard deviations (< 3%) by employing acetylcholinesterase (AChE) as the model enzyme. The matrix-assisted laser desorption/ionization time of flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS) was adapted for enzyme-inhibited method due to its good salt-tolerance and high throughput; meanwhile, dual-channel enzymatic reactions were performed to improve the repeatability of each well. The acetylcholinesterase inhibition measurement was conducted by mixing the quenched enzyme reaction solution of blank group (with heavy isotope as substrate) and experimental group (with light isotope as substrate), of which the inhibition rate might be affected by isotope effects. Hence, inverse study and Km measurement were implemented to validate the method. The inverse study shows similar inhibition rate (68.9 and 70.3%) and the Km of isotope substrates are analogous (0.139 and 0.135 mM), which demonstrated that the novel method is feasible to AChE inhibition measurement. Finally, the method was applied to herb extracts, half of which exhibit inhibition to AChE. The precise dual-channel enzymatic inhibition measurement (DEIM) method could be regarded as a promising approach to potential enzyme inhibitor screening.

  以乙酰胆碱酯酶（AChE）为模型酶，建立了一种新型的双通道酶抑制测量（DEIM）方法，以提高轻/重同位素底物的重复性，产生可靠的相对标准偏差（< 3%）。由于基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）具有良好的耐盐性和高通量，因此被用于酶抑制方法；同时，双通道酶反应提高了每孔的重复性。乙酰胆碱酯酶抑制率的测定是将空白组（以重同位素为底物）和实验组（以轻同位素为底物）的淬火酶反应液混合后进行的，其中抑制率可能会受到同位素效应的影响。因此，我们采用了反演研究和 Km 测量来验证该方法。反向研究表明，抑制率相似（68.9%和 70.3%），同位素底物的 Km 值相似（0.139 和 0.135 mM），这表明新方法在 AChE 抑制测定中是可行的。最后，该方法被应用于草药提取物，其中一半对 AChE 有抑制作用。精确的双通道酶抑制测量（DEIM）方法可被视为筛选潜在酶抑制剂的一种有前途的方法。
• Assessment of false transmitters as treatments for nerve agent poisoning
  作者：Charlotte Whitmore、Christopher D. Lindsay、Mike Bird、Samuel J. Gore、Helen Rice、Rebecca L. Williams、Christopher M. Timperley、A. Christopher Green

  DOI：10.1016/j.toxlet.2019.12.010

  日期：2020.3

  cholinergic synapses. Current post-exposure nerve agent treatment includes atropine to treat overstimulation at muscarinic synapses, a benzodiazepine anti-convulsant, and an oxime to restore the function of AChE. Aside from the oxime, the components do not act directly to reduce the overstimulation at nicotinic synapses. The false transmitters acetylmonoethylcholine (AMECh) and acetyldiethylcholine (ADECh)

  神经毒剂抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)，导致乙酰胆碱 (ACh) 的积聚和胆碱能突触的过度刺激。目前的暴露后神经毒剂治疗包括治疗毒蕈碱突触过度刺激的阿托品、苯二氮卓类抗惊厥药和恢复 AChE 功能的肟。除了肟，这些成分不会直接减少烟碱突触的过度刺激。假递质乙酰单乙基胆碱 (AMECh) 和乙酰二乙基胆碱 (ADECh) 是 ACh 的类似物，在突触处合成类似。AMECh 和 ADECh 是部分激动剂，与 ACh 相比活性降低，因此假设假递质可以减少过度刺激。设计了 AMECh 和 ADECh 及其前体单乙基胆碱 (MECh) 和二乙基胆碱 (DECh) 的合成路线，允许它们在实验室规模上轻松生产。体外研究了假递质的作用机制。AMECh 对人类毒蕈碱（M1 和 M3）和肌肉型烟碱受体起部分激动剂作用，而 ADECh 仅对某些毒蕈碱亚型起部分激动剂作用。它们的前体作为肌肉型烟碱的拮抗剂，而不是毒蕈碱受体。MECh