benzylideneaniline | 5694-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylideneaniline
• 英文别名: N-styrylbenzenamine；N-styrylaniline；N-(2-phenylethenyl)aniline
• CAS: 5694-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: SBRDEWUKACUNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylideneaniline 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dioxo-4-methoxy-1,5-diphenyl-1,3,4-diazaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Konovalova, I. V.; Yarkova, E. G.; Burnaeva, L. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 876 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylphenylketenimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到benzylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reductive Amination of Araldehydes by Aniline Using Borohydride with Cecl₃·7H₂O as Catalyst

  摘要：

  以 NaBH4 为廉价氢化物源，在 CeCl3-7H2O 催化下，在室温下于 EtOH 中实现了醛或苯乙酮与苯胺的一步法、两步还原胺化反应，且收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751915x14356747417290

文献信息

• Nickel catalyzed addition of -NH- containing compounds to vinyl and aryl halides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1178040A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  A process for producing unsaturated nitrogen containing compounds such as enamides, enamines and aryl amines/amides is disclosed. A vinyl halide or aryl halide is reacted with an -NH- containing compound in the presence of a catalytic amount of a catalyst precursor composition comprising zero-valent nickel and an organophosphine ligand. One step coupling of vinyl halides and aryl halides with -NH- containing compounds is made possible by practice of this invention.

  揭示了一种生产不饱和含氮化合物，如烯酰胺，烯胺和芳基胺/酰胺的方法。在存在催化量的催化剂前体组合物的情况下，将乙烯卤化物或芳基卤化物与含-NH-的化合物反应，所述催化剂前体组合物包括零价镍和有机膦配体。通过实施这一发明，实现了乙烯卤化物和芳基卤化物与含-NH-的化合物的一步偶联。
• Facile Synthesis and Isolation of Secondary Amines <i>via</i> a Sequential Titanium(IV)-Catalyzed Hydroamination and Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Erica K. J. Lui、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/adsc.201500861

  日期：2016.3.3

  alkyl‐substituted secondary amines has been developed. Using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst, the hydroamination of terminal alkynes with a range of amines results in the selective formation of the anti‐Markovnikov product. The crude enamine/imine mixtures are effectively hydrogenated using palladium on carbon (Pd/C) and H2 to afford the corresponding secondary amine in excellent yields.

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。
• Synthesis of a Novel Near-Infrared Fluorescent Dye: Applications for Fluorescence Imaging in Living Cells and Animals
  作者：Tongbin Chen、Yijun Lai、Suisheng Huang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2937

  日期：2013.10.20

  Fluorescence imaging is considered as one of the most powerful techniques for monitoring biomolecule activities in living systems. Near-infrared (NIR) light is advantageous for minimum photodamage, deep tissue penetration, and minimum background autofluorescence interference. Herein, we have developed a new NIR fluorescent dye, namely, RB-1, based on the Rhodamine B scaffold. RB-1 exhibits excellent

  荧光成像被认为是监测生命系统中生物分子活动的最强大技术之一。近红外 (NIR) 光有利于最小的光损伤、深层组织穿透和最小的背景自发荧光干扰。在此，我们开发了一种基于罗丹明 B 支架的新型 NIR 荧光染料，即 RB-1。RB-1具有优异的光物理性能，包括大的吸收消光系数、高荧光量子产率和高光稳定性。特别是，RB-1 在“生物窗口”（650-900 nm）的近红外区域显示吸收和发射，用于在生物样品中成像。RB-1 在乙醇中在 614 nm (500-725 nm) 处显示最大吸收，在 712 nm (650-825 nm) 处显示最大发射，在选定的光谱范围内优于传统的罗丹明 B。此外，使用共聚焦荧光显微镜和具有高信噪比 (SNR = 10.1) 的体内成像系统研究了 RB-1 在活细胞和小动物中的荧光成像应用。
• Hydroamination of phenylacetylene in the presence of gold-containing catalytic systems supported on carriers modified by ionic liquids
  作者：V. I. Isaeva、N. I. Prokudina、L. М. Kozlova、L. M. Kustov、L. М. Glukhov、А. L. Tarasov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-015-1231-9

  日期：2015.12

  nanoparticles stabilized in ionic liquids and loaded on the supports of various nature have been prepared for the first time. The gold-containing systems obtained demonstrate activity in Markovnikov regioselective hydroamination of phenylacetylene with aniline. Catalytic properties of the gold systems synthesized depend both on the carrier structure and on the nature of the ionic liquid applied (polarity, presence

  首次制备了基于在离子液体中稳定并负载在各种性质的载体上的金纳米粒子的三元体系。获得的含金系统在苯乙炔与苯胺的马尔科夫尼科夫区域选择性加氢胺化反应中表现出活性。合成的金系统的催化性能取决于载体结构和所应用的离子液体的性质（极性、官能团的存在）。
• Template Synthesis of NPN′ Pincer-type Ligands at Titanium Using an Ambiphilic Phosphide Scaffold
  作者：Alex Moerman、E. Daiann Sosa Carrizo、Benjamin Théron、Hélène Cattey、Pierre Le Gendre、Paul Fleurat-Lessard、Adrien T. Normand

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00917

  日期：2022.5.16

  Complex 2a (R = phenyl) undergoes chloride abstraction with [Et3SiHSiEt3][B(C6F5)4], yielding [Ti(NPN′)(NPhPPh2)][B(C6F5)4] (3). Complex 3 is a moderately active and stereoselective initiator for the ring-opening polymerization of rac-lactide. Complex 3 activates the C═O bond of 4-iodobenzaldehyde to give complex 4 as a single diastereomer despite the presence of three chiral centers. Complex 3 undergoes

  Ti-亚氨基络合物 [TiCl(N t Bu)(BIPP)] [ 1 ; BIPP = 双（亚氨基膦基）磷化物配体] 通过 BIPP 配体的 P-P 键断裂与末端炔烃 R-C≡CH（R = 苯基、异丙烯基、环丙基和 2-吡啶基）反应。得到的配合物 [TiCl(NPN')(NPhPPh 2 )] ( 2a-d ) 包含一个钳型 NPN' 磷化物配体，该配体结合了来自配合物1的末端炔烃和亚氨基配体。配合物2a-d具有两个具有相互依赖的绝对构型的手性中心（Ti 和 P）；因此，它们是立体选择性地形成的。配合物2a (R = 苯基) 用 [Et 3 SiHSiEt 3 ][B(C6 F 5 ) 4 ]，得到[Ti(NPN')(NPhPPh 2 )][B(C 6 F 5 ) 4 ] ( 3 )。配合物3是一种中等活性和立体选择性的引发剂，用于外消旋丙交酯的开环聚合。尽管存在三个手性中心，配合物3激活了