methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)triazol-4-yl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate | 1143525-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)triazol-4-yl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1143525-91-0
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₉
• 分子量: 547.605
• InChiKey: FSACLYXLVDMVBF-SLYCSCQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)triazol-4-yl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 、 水 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (2S,4aS,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2-(2H-triazol-4-yl)-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 、 methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2-(2H-triazol-4-yl)-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的C-12三唑和恶二唑类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是Salvia divinorum的主要活性成分，是一种有效的选择性 κ-阿片受体 (KOPR) 激动剂。合成了一系列 C-12 三唑类似物和恶二唑 ( 4 ) 类似物1，并筛选了 κ、μ (MOPR) 或 δ (DOPR) 的结合亲和力。令人惊讶的是，所有三唑类似物对阿片受体和恶二唑4 的结合亲和力都可以忽略不计，一种报道的 MOPR 和 KOPR 拮抗剂，对阿片受体的亲和力非常低，在我们的结合测定中没有拮抗作用。这些结果表明，可能影响 C-12 氢键受体电子密度或 C-12 部分与 KOPR 之间的疏水相互作用的电子因素对 C-12 类似物对 KOPR 的亲和力至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.078
• 作为产物：
  描述：

  azidomethyl pivalate 、 methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-ethynyl-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-2H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)triazol-4-yl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的C-12三唑和恶二唑类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是Salvia divinorum的主要活性成分，是一种有效的选择性 κ-阿片受体 (KOPR) 激动剂。合成了一系列 C-12 三唑类似物和恶二唑 ( 4 ) 类似物1，并筛选了 κ、μ (MOPR) 或 δ (DOPR) 的结合亲和力。令人惊讶的是，所有三唑类似物对阿片受体和恶二唑4 的结合亲和力都可以忽略不计，一种报道的 MOPR 和 KOPR 拮抗剂，对阿片受体的亲和力非常低，在我们的结合测定中没有拮抗作用。这些结果表明，可能影响 C-12 氢键受体电子密度或 C-12 部分与 KOPR 之间的疏水相互作用的电子因素对 C-12 类似物对 KOPR 的亲和力至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.078

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of C-12 triazole and oxadiazole analogs of salvinorin A
  作者：Lu Yang、Wei Xu、Feng Chen、Lee-Yuan Liu-Chen、Zhongze Ma、David Y.W. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.078

  日期：2009.3

  main active ingredient of Salvia divinorum, is a potent and selective κ-opioid receptor (KOPR) agonist. A series of C-12 triazole analogs and the oxadiazole (4) analog of 1 are synthesized and screened for binding affinity at κ, μ (MOPR), or δ (DOPR). Surprisingly, all triazole analogs have shown negligible binding affinity at opioid receptors and the oxadiazole 4, a reported MOPR and KOPR antagonist,

  Salvinorin A ( 1 ) 是Salvia divinorum的主要活性成分，是一种有效的选择性 κ-阿片受体 (KOPR) 激动剂。合成了一系列 C-12 三唑类似物和恶二唑 ( 4 ) 类似物1，并筛选了 κ、μ (MOPR) 或 δ (DOPR) 的结合亲和力。令人惊讶的是，所有三唑类似物对阿片受体和恶二唑4 的结合亲和力都可以忽略不计，一种报道的 MOPR 和 KOPR 拮抗剂，对阿片受体的亲和力非常低，在我们的结合测定中没有拮抗作用。这些结果表明，可能影响 C-12 氢键受体电子密度或 C-12 部分与 KOPR 之间的疏水相互作用的电子因素对 C-12 类似物对 KOPR 的亲和力至关重要。