[3-[[(1R)-1-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-triethylsilylhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3-oxopropyl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 939430-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [3-[[(1R)-1-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-triethylsilylhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3-oxopropyl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 939430-59-8
• 化学式: C₆₁H₇₅Br₂ClN₂O₁₀Si₂
• 分子量: 1247.71
• InChiKey: UBTCZXFBQULLFA-DYRPAMRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.68
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[[(1R)-1-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-triethylsilylhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3-oxopropyl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 、 C₂₈H₅₃NO₅Si₂CH₂ 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到[3-[[(1R)-1-[5-[(Z,3S,4S,9R)-6-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(1R)-1-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-hydroxyethyl]-9-hydroxy-1,12-bis(triethylsilyl)dodec-5-en-1,7,11-triyn-4-yl]oxy-6-chloropyridin-2-yl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3-oxopropyl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [3-[[(1R)-1-[6-chloro-5-[(3S,4S)-1,1-dibromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-triethylsilylhex-1-en-5-yn-3-yl]oxypyridin-2-yl]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-3-oxopropyl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b

文献信息

• Kedarcidin Chromophore:  Synthesis of Its Proposed Structure and Evidence for a Stereochemical Revision
  作者：Feng Ren、Philip C. Hogan、Alan J. Anderson、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja071205b

  日期：2007.5.1

  enantioselective synthesis of the proposed structure of kedarcidin chromophore (1) is described. The route is 24 steps in the longest linear sequence (beginning with the commercial reagent 2,3-O-isopropylidene-d-erythronolactone) with an average yield of 75% per step (overall yield: 0.1%). Our 1H NMR data for 1 do not coincide with the data reported for kedarcidin chromophore. We have re-analyzed the original

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。