(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenylselanyl-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 866483-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenylselanyl-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-YL)methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(phenylselanyl)propanoate；9H-fluoren-9-ylmethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylselanylpropanoate
• CAS: 866483-14-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄Se
• 分子量: 522.503
• InChiKey: BRGMSPXJXKLGRO-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenylselanyl-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-3-phenylselanyl-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gatorbulin-1, a distinct cyclodepsipeptide chemotype, targets a seventh tubulin pharmacological site

  摘要：

  天然产物为大多数药物提供灵感，尤其是海洋天然产物正逐渐成为具有新靶点或作用机制的有前途的新疗法。数十年来，药理学上针对微管动力学的靶向治疗一直是癌症治疗的验证策略，产生了结构多样的天然产物和衍生物，包括紫杉醇、长春碱、马丹霉素和依立必利，靶向六个已知且不同的结合位点。我们发现了一种来自海洋蓝藻的化学骨架，靶向第七个微管结合位点。我们报告了所发现的化学和生物新颖性的整个范围，包括天然产物的分离、结构确定和化学合成，以及对其作用机制、靶点识别和在原子水平上结合方式的阐明的调查。

  DOI：

  10.1073/pnas.2021847118
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Boc-氨基-β-丙内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenylselanyl-propionic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2022076563A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The instant invention describes macrocyclic compounds having antiproliferation activity, and methods of treating disorders such as cancer, tumors and cell proliferation related disorders.

  本发明描述了具有抗增殖活性的大环化合物，并提供了治疗癌症、肿瘤和细胞增殖相关疾病的方法。
• Gatorbulin-1, a distinct cyclodepsipeptide chemotype, targets a seventh tubulin pharmacological site
  作者：Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Ranjala Ratnayake、Charles S. Fermaintt、Daniel Lucena-Agell、Francesca Bonato、Andrea E. Prota、Seok Ting Lim、Xiaomeng Wang、J. Fernando Díaz、April L. Risinger、Valerie J. Paul、Maria Ángela Oliva、Hendrik Luesch

  DOI：10.1073/pnas.2021847118

  日期：2021.3.2

  Natural products provide the inspiration for most drugs, and marine natural products, in particular, are emerging as promising new therapeutics with new targets or mechanisms of action. Pharmacological targeting of tubulin dynamics has been a validated strategy for cancer therapy for decades, yielding structurally diverse natural products and derivatives, including paclitaxel, vincristine, maytansine, and eribulin, targeting six known and different binding sites. We discovered a chemical scaffold from marine cyanobacteria that targets a seventh tubulin binding site. We report the entire spectrum of the discovered chemical and biological novelties, including the isolation, structure determination, and chemical synthesis of the natural product, and the investigation of its mechanism of action, target identification, and binding mode elucidation at the atomic level.

  天然产物为大多数药物提供灵感，尤其是海洋天然产物正逐渐成为具有新靶点或作用机制的有前途的新疗法。数十年来，药理学上针对微管动力学的靶向治疗一直是癌症治疗的验证策略，产生了结构多样的天然产物和衍生物，包括紫杉醇、长春碱、马丹霉素和依立必利，靶向六个已知且不同的结合位点。我们发现了一种来自海洋蓝藻的化学骨架，靶向第七个微管结合位点。我们报告了所发现的化学和生物新颖性的整个范围，包括天然产物的分离、结构确定和化学合成，以及对其作用机制、靶点识别和在原子水平上结合方式的阐明的调查。

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine segments
  作者：Tomonori Mori、Hiraku Tohmiya、Yukiko Satouchi、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.122

  日期：2005.9

  The cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine (i.e., β-phenylselenoalanine) segments of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized via the consecutive coupling of these four segments followed by cyclization at the amide bond between the dehydropiperidine and masked dehydroalanine segments.

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。