propargylcholine bromide | 111755-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propargylcholine bromide
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl-dimethyl-prop-2-ynylazanium;bromide
• CAS: 111755-76-1
• 化学式: Br*C₇H₁₄NO
• 分子量: 208.098
• InChiKey: CDMUCZDUIQLBJB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargylcholine bromide 在 重水 作用下， 反应 0.73h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于通过氢-氘交换进行局部环境传感的炔烃标记拉曼探针

  摘要：

  炔烃标记的拉曼探针已显示出对小生物分子进行无创和灵敏可视化以了解它们在活细胞中的功能作用的巨大希望。然而，炔烃感知超越成像的细胞环境的潜力仍有待进一步探索。在这里，我们报告了一种通过末端炔烃（称为炔烃-HDX）的氢-氘交换（HDX）进行基于拉曼成像的局部环境传感的一般策略。我们首先在多个拉曼探针中证明，炔基氢的氘化会导致炔烃拉曼峰发生显着位移约 130 cm –1，提供适合基于成像的高特异性分析的可分辨信号。我们的分析推导和实验表征随后都确定 HDX 动力学与炔烃 p Ka s 和环境 pD呈线性比例。在验证了该策略的定量性质后，我们将炔烃-HDX 应用于感测局部化学和细胞环境。我们确定炔烃-HDX 对各种 DNA 结构表现出高灵敏度，并展示了原位检测 DNA 结构变化的能力免受紫外线引起的伤害。我们进一步表明，这种策略也适用于解决活细胞中细微的 pD 变化。总而言之，我们的工作为利用炔烃-HDX

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01991
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 2-溴乙醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到propargylcholine bromide
  参考文献：
  名称：

  Practical Labeling Methodology for Choline-Derived Lipids and Applications in Live Cell Fluorescence Imaging

  摘要：

  AbstractLipids of the plasma membrane participate in a variety of biological processes, and methods to probe their function and cellular location are essential to understanding biochemical mechanisms. Previous reports have established that phosphocholine‐containing lipids can be labeled by alkyne groups through metabolic incorporation. Herein, we have tested alkyne, azide and ketone‐containing derivatives of choline as metabolic labels of choline‐containing lipids in cells. We also show that 17‐octadecynoic acid can be used as a complementary metabolic label for lipid acyl chains. We provide methods for the synthesis of cyanine‐based dyes that are reactive with alkyne, azide and ketone metabolic labels. Using an improved method for fluorophore conjugation to azide or alkyne‐modified lipids by Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC), we apply this methodology in cells. Lipid‐labeled cell membranes were then interrogated using flow cytometry and fluorescence microscopy. Furthermore, we explored the utility of this labeling strategy for use in live cell experiments. We demonstrate measurements of lipid dynamics (lateral mobility) by fluorescence photobleaching recovery (FPR). In addition, we show that adhesion of cells to specific surfaces can be accomplished by chemically linking membrane lipids to a functionalized surface. The strategies described provide robust methods for introducing bioorthogonal labels into native lipids.

  DOI：

  10.1111/php.12234

文献信息

• 一类用于CuAAC反应的功能化离子液体配体 及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108623572B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一类用于CuAAC反应的功能化离子液体配体及其制备方法和应用，属于功能化离子液体配体的合成及CuAAC反应技术领域。本发明的技术方案要点为：以炔基功能化离子液体为前体，通过click反应进行进一步功能化设计，得到了新型的功能化离子液体配体，该功能化离子液体配体拥有较好的水相中促进CuAAC反应的能力。与之前TBTA类配体相比，该类配体水溶性好，能够较好高效的促进水相CuAAC反应，因此该类配体在通过水相CuAAC反应进行化工生产及药物合成中有很大的优势。
• Specific and spatial labeling of choline-containing teichoic acids in Streptococcus pneumoniae by click chemistry
  作者：A. M. Di Guilmi、J. Bonnet、S. Peiβert、C. Durmort、B. Gallet、T. Vernet、N. Gisch、Y.-S. Wong

  DOI：10.1039/c7cc05646j

  日期：——

  A choline metabolic pathway was exploited to label for the first time teichoic acid (TA) in the Streptococcus pneumoniae cell wall.

  利用胆碱代谢途径，首次在链球菌肺炎球菌细胞壁中标记了毒素酸（TA）。
• [EN] DEVICES, COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING WITH RAMAN SCATTERING<br/>[FR] DISPOSITIFS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR UNE IMAGERIE À DIFFUSION RAMAN
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014205074A3

  公开（公告）日：2016-02-04
• METHODS FOR INHIBITING CONVERSION OF CHOLINE TO TRIMETHYLAMINE (TMA)
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3478276B1

  公开（公告）日：2021-10-06