phenyl (3S,4R)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-ylcarbamate | 1441400-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (3S,4R)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-ylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-[(3S,4R)-4-hydroxyoxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1441400-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: QUTKBULCVBDVDN-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧四氢呋喃 、 氨基甲酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到phenyl (3S,4R)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的实用的低聚（salen）Co催化剂，用于对映选择性环氧化物开环反应。

  摘要：

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.043

文献信息

• A Practical Method for the Synthesis of Highly Enantioenriched <i>trans</i>-1,2-Amino Alcohols
  作者：James A. Birrell、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol401013s

  日期：2013.6.21

  A highly enantioselective addition of phenyl carbamate to meso-epoxides has been developed to efficiently generate protected trans-1,2-amino alcohols. This transformation is promoted by an oligomeric (salen)Co-OTf catalyst and has been used to prepare two useful 2-aminocycloalkanol hydrochlorides in enantiopure form on a multigram scale from commercially available starting materials.
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。