methyl 4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoate | 889773-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(6-chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzoate
• CAS: 889773-25-5
• 化学式: C₂₀H₁₂ClNO₄
• 分子量: 365.773
• InChiKey: JLMJANHAPJCGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(1,3-dioxo-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及羧基的 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成和光谱特性：一种具有不寻常荧光特征的 ZnO 纳米颗粒的新分子探针。

  摘要：

  在一系列 4-取代 1,8-萘二甲酰亚胺中，发现荧光 4-(6-piperidinyl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid (4)是 ZnO 纳米粒子的灵敏分子探针。我们详细研究了这种荧光团的单光子和双光子吸收特性。在非极性溶剂中，酸 4 在约 400 nm 处吸收并在 500 nm 处发出荧光，荧光寿命约为 7 ns，类似于酯 6 和此类其他衍生物的典型寿命。虽然这种酸的阴离子形式不发荧光，但 4 在极性溶剂（如乙醇和乙腈）中的部分电离不仅伴随着预期的荧光量子产率下降，而且会引起吸收和吸收的红移。荧光和双荧光，寿命为 0.2-0。3 ns 和 6 ns 归因于阴离子复合物的形成。与 ZnO 表面的相互作用导致荧光图案的进一步显着变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.147
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 4-氨基苯甲酸甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl 4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  涉及羧基的 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成和光谱特性：一种具有不寻常荧光特征的 ZnO 纳米颗粒的新分子探针。

  摘要：

  在一系列 4-取代 1,8-萘二甲酰亚胺中，发现荧光 4-(6-piperidinyl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid (4)是 ZnO 纳米粒子的灵敏分子探针。我们详细研究了这种荧光团的单光子和双光子吸收特性。在非极性溶剂中，酸 4 在约 400 nm 处吸收并在 500 nm 处发出荧光，荧光寿命约为 7 ns，类似于酯 6 和此类其他衍生物的典型寿命。虽然这种酸的阴离子形式不发荧光，但 4 在极性溶剂（如乙醇和乙腈）中的部分电离不仅伴随着预期的荧光量子产率下降，而且会引起吸收和吸收的红移。荧光和双荧光，寿命为 0.2-0。3 ns 和 6 ns 归因于阴离子复合物的形成。与 ZnO 表面的相互作用导致荧光图案的进一步显着变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.147

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives involving the carboxylic group: a new molecular probe for ZnO nanoparticles with unusual fluorescence features
  作者：Laura Bekere、David Gachet、Vladimir Lokshin、Wladimir Marine、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.3762/bjoc.9.147

  日期：——

  Of a series of 4-substituted 1,8-naphthalimides, fluorescent 4-(6-piperidinyl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid (4) was found to be a sensitive molecular probe for ZnO nanoparticles. We investigated in detail one- and two-photon absorption properties of this fluorophore. In nonpolar solvents, the acid 4 absorbs at about 400 nm and fluoresces at 500 nm with a fluorescence lifetime

  在一系列 4-取代 1,8-萘二甲酰亚胺中，发现荧光 4-(6-piperidinyl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid (4)是 ZnO 纳米粒子的灵敏分子探针。我们详细研究了这种荧光团的单光子和双光子吸收特性。在非极性溶剂中，酸 4 在约 400 nm 处吸收并在 500 nm 处发出荧光，荧光寿命约为 7 ns，类似于酯 6 和此类其他衍生物的典型寿命。虽然这种酸的阴离子形式不发荧光，但 4 在极性溶剂（如乙醇和乙腈）中的部分电离不仅伴随着预期的荧光量子产率下降，而且会引起吸收和吸收的红移。荧光和双荧光，寿命为 0.2-0。3 ns 和 6 ns 归因于阴离子复合物的形成。与 ZnO 表面的相互作用导致荧光图案的进一步显着变化。