5,7,8-Trimethoxy-3-methyl-α-napthol | 1587-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7,8-Trimethoxy-3-methyl-α-napthol
• 英文别名: 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-naphthol-(1)；5,7,8-Trimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol；5,7,8-trimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 1587-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: RSGQZDQYTBLGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-Trimethoxy-3-methyl-α-napthol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 爪哇梭黴素
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。第34次沟通。异爪烟碱的合成及简化。合成javanicin †

  摘要：

  由1,2,4-三甲氧基苯（I）2-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（VIII）合成2-甲基-3-丙酮基-7-甲氧基萘（XIIe）（XIIe） ）进行。与我们先前的实验相反，与3-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（XVII）的类似加成反应可显着简化麦考宁（XXa）的合成。如预期的那样，爪哇霉素（XXa）和异爪哇霉素（XIIe）在UV，IR，NMR中显示。质谱图没有或只有很小的差异，在结构上无法解释，而两种物质的混合样品却给出了令人惊讶的大的熔点降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480312
• 作为产物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 5,7,8-Trimethoxy-3-methyl-α-napthol
  参考文献：
  名称：

  Welkstoffe和Antibiotika。31. Mitteilung。爪哇尼古丁综合自行车†

  摘要：

  Nach Modellversuchen合成1-Tetralon，2-甲基和2-Chlor-1、4-萘酚酮，3-von-5甲基，7-，8-三甲氧基-1-四氢呋喃（7），verschiedene Teil问题des Javanicinsgelöstwerden。美国 姜黄素萘普生（12、14、15a，15d，17、18）des naphtopurpurinsbzw。des Tetra-和Pentahydroxynaphtalins死亡，de Javavnicnicin-A-dimethyl-ther（12c）schon recht nahestehen。Javanicins Der Synthese des Javanicins发行，Ausnahme einer selektiven ther-spaltung，keine prinzipiellen Schwierigkeiten mehr

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470741

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 31. Mitteilung. Bicyclische Zwischenprodukte zur Synthese des Javanicins
  作者：E. Hardegger、K. Steiner、E. Widmer、Th. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19640470741

  日期：——

  rnit 1-Tetralon, 2-Methyl- und 2-Chlor-1, 4-naphtochinon konnten, ausgehend von 3-Methyl-5, 7, 8-trimethoxy-1-tetralon(7), verschiedene Teil-probleme der Synthese des Javanicins gelöst werden. U. a. gelang die Herstellung von Derivaten (12, 14, 15a, 15d, 17, 18) des Naphtopurpurins bzw. des Tetra- und Pentahydroxynaphtalins die, dem Javanicin-A-dimethyläther (12c) schon recht nahestehen. Der Synthese

  Nach Modellversuchen合成1-Tetralon，2-甲基和2-Chlor-1、4-萘酚酮，3-von-5甲基，7-，8-三甲氧基-1-四氢呋喃（7），verschiedene Teil问题des Javanicinsgelöstwerden。美国 姜黄素萘普生（12、14、15a，15d，17、18）des naphtopurpurinsbzw。des Tetra-和Pentahydroxynaphtalins死亡，de Javavnicnicin-A-dimethyl-ther（12c）schon recht nahestehen。Javanicins Der Synthese des Javanicins发行，Ausnahme einer selektiven ther-spaltung，keine prinzipiellen Schwierigkeiten mehr
• Welkstoffe und Antibiotika. 34. Mitteilung. Synthese von Isojavanicin und vereinfachte. Synthese von Javanicin
  作者：E. Widmer、J. W. Meyer、A. Walser、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19650480312

  日期：——

  MICHAEL-Addition von Acetessigsäure-benzylester an das 2-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm

  由1,2,4-三甲氧基苯（I）2-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（VIII）合成2-甲基-3-丙酮基-7-甲氧基萘（XIIe）（XIIe） ）进行。与我们先前的实验相反，与3-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（XVII）的类似加成反应可显着简化麦考宁（XXa）的合成。如预期的那样，爪哇霉素（XXa）和异爪哇霉素（XIIe）在UV，IR，NMR中显示。质谱图没有或只有很小的差异，在结构上无法解释，而两种物质的混合样品却给出了令人惊讶的大的熔点降低。