4-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile | 844500-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 844500-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: ZNENNFIHZWWMNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity

  摘要：

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。

  公开号：

  US20050038068A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 吗啉 、 五氯化磷 、 sodium hydride 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR development of thienopyridones: A class of small molecule AMPK activators

  摘要：

  AMP-activated protein kinase (AMPK) is well established as a sensor and regulator of intracellular and whole-body energy metabolism. A high-throughput screen was performed in order to identify chemotypes that are bound by AMPK. A novel thienopyridone compound (1) was identified and subsequently optimized. The structure-activity relationships that emerged from this effort are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.011

文献信息

• US7119205B2
  申请人：——

  公开号：US7119205B2

  公开（公告）日：2006-10-10