(1R,6R)-9-((R)-1-phenylethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-one | 895138-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1R,6R)-9-((R)-1-phenylethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-one
• 英文别名: (1R,6R)-9-[(1R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-one
• CAS: 895138-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NEGVTFZDBOCVIM-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-9-((R)-1-phenylethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-one 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (1R,6R)-9-[(R)-1-phenylethyl]-pyrido[3,4-b]homotropane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡啶-[3,4-b]高碘烷的烟碱型乙酰胆碱受体特性的合成和药理学表征。

  摘要：

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和

  DOI：

  10.1021/jm060122n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-9-((R)-1-phenylethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,6R)-9-((R)-1-phenylethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡啶-[3,4-b]高碘烷的烟碱型乙酰胆碱受体特性的合成和药理学表征。

  摘要：

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和

  DOI：

  10.1021/jm060122n

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Characterization of Nicotinic Acetylcholine Receptor Properties of (+)- and (−)-Pyrido-[3,4-<i>b</i>]homotropanes
  作者：F. Ivy Carroll、Xingding Hu、Hernán A. Navarro、Jeffrey Deschamps、Galya R. Abdrakhmanova、M. Imad Damaj、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm060122n

  日期：2006.6.1

  conformationally rigid analogue of nicotine (2) or nornicotine (3) that showed high affinity for nicotinic acetylcholine receptors. Even though the synthesis and potent activity of this highly interesting compound was originally reported in 1986 (Kanne, D. B.; Ashworth, D. J.; Cheng, M. T.; Mutter, L. C.; Abood, L. G. Synthesis of the first highly potent bridged nicotinoid. 9-Azabicylo[4.2.l]nona[2

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和
• A unified approach to the synthesis of both enantiomers of anatoxin-a and homoanatoxin-a cyanotoxins
  作者：Luis G. Addante-Moya、Consuelo Agulló、Guillermo Quiñones-Reyes、Josep V. Mercader、Antonio Abad-Fuentes、Antonio Abad-Somovilla

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.057

  日期：2018.9

  extensive research work in both pharmacological and synthetic studies. In this contribution we report a simple and efficient synthetic approach for the preparation of both the natural and unnatural enantiomers of these cyanotoxins, [(+)-1 and (+)-2] and [(−)-1 and (−)-2] respectively. Key features of this approach include: i) construction of the azabicyclic homotropane framework in both enantiomeric forms

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a是蓝藻产生的高度神经毒性化合物，主要在地表水华（SWB）期间产生。由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这些天然生物碱已成为药理和合成研究领域广泛研究的主题。在这项研究中，我们报告了一种简单有效的合成方法，用于制备这些氰毒素的天然和非天然对映体，[（+）- 1和（+）- 2 ]和[（-）- 1和（-）- 2 ]。该方法的主要特征包括：i）从顺式两种对映体形式构建氮杂双环高辛烷骨架-5，6-环氧环辛烯，基于微波介导的手性苄胺的环氧化物开环反应，然后环戊胺-烯烃环化；ii）借助于三烯醇三氟甲磺酸酯与C 2或C 3末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，然后通过所得的共轭烯炔基团的化学和区域选择性水合，对特征甲基或乙基烯酮进行精制。