(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 191863-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 191863-29-3
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₄
• 分子量: 561.681
• InChiKey: UTZLYIDUXVTIIK-YVEASBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以58%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡糖苷酶的咪唑并吡啶类抑制剂的结构活性关系†

  摘要：

  三唑7和已知的葡萄糖-和甘露聚糖-构型的咪唑10和11是通过在Hg（OAc）2促进的反应中，将肼环与肼-甲醛或氨基乙醛二甲基乙缩醛环合到铝硫代内酰胺14而制备的。取决于反应条件，咪唑的合成主要产生葡萄糖-咪唑19或葡萄糖/甘露糖差向异构体19/20的混合物。与三唑4相反，异构体三唑7被证明是保留甜杏仁和糖化卡尔德氏菌中β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。该观察结果和四氢吡啶并恶唑的碱性和抑制能力之间的定性相关性为（通过部分保留）β-葡糖苷酶的糖苷“侧向质子化”假说提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800329
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-thiolactam 在 哌啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 120.67h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡糖苷酶的咪唑并吡啶类抑制剂的结构活性关系†

  摘要：

  三唑7和已知的葡萄糖-和甘露聚糖-构型的咪唑10和11是通过在Hg（OAc）2促进的反应中，将肼环与肼-甲醛或氨基乙醛二甲基乙缩醛环合到铝硫代内酰胺14而制备的。取决于反应条件，咪唑的合成主要产生葡萄糖-咪唑19或葡萄糖/甘露糖差向异构体19/20的混合物。与三唑4相反，异构体三唑7被证明是保留甜杏仁和糖化卡尔德氏菌中β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。该观察结果和四氢吡啶并恶唑的碱性和抑制能力之间的定性相关性为（通过部分保留）β-葡糖苷酶的糖苷“侧向质子化”假说提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800329

文献信息

• Structure-Activity Relations for Imidazo-pyridine-Type Inhibitors of ?-D-Glucosidases
  作者：Thierry Granier、Narendra Panday、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19970800329

  日期：1997.5.12

  conditions, the synthesis of the imidazoles yielded mostly the gluco-imidazole 19 or a mixture of the gluco/manno epimers 19/20. In contrast to the triazole 4, the isomeric triazole 7 proved a good inhibitor of retaining β-glucosidases from sweet almonds and from Caldocellum saccharolyticum. This observation and the qualitative correlation between basicity and inhibitory power of the tetrahydropyridoazoles

  三唑7和已知的葡萄糖-和甘露聚糖-构型的咪唑10和11是通过在Hg（OAc）2促进的反应中，将肼环与肼-甲醛或氨基乙醛二甲基乙缩醛环合到铝硫代内酰胺14而制备的。取决于反应条件，咪唑的合成主要产生葡萄糖-咪唑19或葡萄糖/甘露糖差向异构体19/20的混合物。与三唑4相反，异构体三唑7被证明是保留甜杏仁和糖化卡尔德氏菌中β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。该观察结果和四氢吡啶并恶唑的碱性和抑制能力之间的定性相关性为（通过部分保留）β-葡糖苷酶的糖苷“侧向质子化”假说提供了进一步的证据。