1-fluoro-3-methyladamantane | 30934-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-fluoro-3-methyladamantane
• CAS: 30934-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₇F
• 分子量: 168.254
• InChiKey: PJYFCYBLMKTMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethylenebicyclo[3.3.1]nonane 在 potassium fluoride 、 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1-Fluoro-3-fluoromethyl-adamantane
  参考文献：
  名称：

  带有跨环二烯的元素F2：区域选择性和机理

  摘要：

  从头计算理论在MP2水平上对分子诱导的均裂，自由基和亲电的三个反应路径进行了建模，并对F 2与双环[3.3.1]壬烷系列的末端二烯的反应进行了实验研究。。氟的添加伴随着环向金刚烷衍生物的环过环化，其中发现了在亲核（乙腈）和非亲核（CFCl 3，CHCl 3）溶剂中都有亲电机理的有力证据。CFCl 3和CHCl 3中存在KF有助于添加，并大大减少了焦油产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201402640

文献信息

• 4-OXO-1, 4-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXAMIDE AS SELECTIVE LIGAND FOR CANNABINOID RECEPTOR 2 FOR DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：ETH ZURICH

  公开号：US20170174632A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention is directed to new compounds selectively binding the cannabinoid 2 receptor. In addition, the invention relates to the use of said compounds for determining cannabinoid receptor 2 (CB2)-selective receptor localization and density, preferably in the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), heart, liver, gastrointestinal tract, spleen, pancreas, kidney, testis, ovary and/or the prostate. Moreover, the invention pertains to the use of said compounds in the diagnosis, prophylaxis and/or therapy of CB2 receptor-related diseases.
• Elemental F₂with Transannular Dienes: Regioselectivities and Mechanisms
  作者：Maxim V. Ponomarenko、Yuriy A. Serguchev、Markus E. Hirschberg、Gerd-Volker Röschenthaler、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402640

  日期：2014.8.11

  Three reaction paths, namely, molecule‐induced homolytic, free radical, and electrophilic, were modeled computationally at the MP2 level of ab initio theory and studied experimentally for the reaction of F2 with the terminal dienes of bicyclo[3.3.1]nonane series. The addition of fluorine is accompanied by transannular cyclization to the adamantane derivatives in which strong evidence for the electrophilic

  从头计算理论在MP2水平上对分子诱导的均裂，自由基和亲电的三个反应路径进行了建模，并对F 2与双环[3.3.1]壬烷系列的末端二烯的反应进行了实验研究。。氟的添加伴随着环向金刚烷衍生物的环过环化，其中发现了在亲核（乙腈）和非亲核（CFCl 3，CHCl 3）溶剂中都有亲电机理的有力证据。CFCl 3和CHCl 3中存在KF有助于添加，并大大减少了焦油产物的形成。