(1S,5S)-1-tert-butyl 3-isopropyl 5-(cyclopentylmethyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate | 1315575-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-1-tert-butyl 3-isopropyl 5-(cyclopentylmethyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-propan-2-yl (1S,5S)-5-(cyclopentylmethyl)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1315575-99-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆
• 分子量: 481.589
• InChiKey: PZVXNMXLMSZOBI-MMTVBGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-1-tert-butyl 3-isopropyl 5-(cyclopentylmethyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(1S,3R,4S,5R)-1-tert-butyl 3-isopropyl 5-(cyclopentylmethyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,4-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦在催化不对称合成具有杂原子取代四元立体中心阵列的高度官能化环戊烯中的应用

  摘要：

  通过设计和合成一种新的手性膦，开发了第一种丙二烯与烯烃的 [3 + 2] 环加成的催化不对称方法，该方法生成带有氮、磷、氧和硫取代季铵盐的环戊烯。立体中心。大量外消旋γ-取代的丙二烯可用于这种立体收敛过程，其具有良好的对映选择性、非对映选择性、区域选择性和产率。机理研究，包括对外消旋丙二烯的（适度）动力学拆分的独特观察，与将膦添加到丙二烯中是催化循环的周转限制步骤一致。

  DOI：

  10.1021/ja2049012
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 C₄₀H₂₉P 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 25.27h， 生成 (1S,5S)-1-tert-butyl 3-isopropyl 5-(cyclopentylmethyl)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦在催化不对称合成具有杂原子取代四元立体中心阵列的高度官能化环戊烯中的应用

  摘要：

  通过设计和合成一种新的手性膦，开发了第一种丙二烯与烯烃的 [3 + 2] 环加成的催化不对称方法，该方法生成带有氮、磷、氧和硫取代季铵盐的环戊烯。立体中心。大量外消旋γ-取代的丙二烯可用于这种立体收敛过程，其具有良好的对映选择性、非对映选择性、区域选择性和产率。机理研究，包括对外消旋丙二烯的（适度）动力学拆分的独特观察，与将膦添加到丙二烯中是催化循环的周转限制步骤一致。

  DOI：

  10.1021/ja2049012

文献信息

• Application of a New Chiral Phosphepine to the Catalytic Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes That Bear an Array of Heteroatom-Substituted Quaternary Stereocenters
  作者：Yuji Fujiwara、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja2049012

  日期：2011.8.10

  the design and synthesis of a new chiral phosphepine, the first catalytic asymmetric method for the [3 + 2] cycloaddition of allenes with olefins has been developed that generates cyclopentenes that bear nitrogen-, phosphorus-, oxygen-, and sulfur-substituted quaternary stereocenters. A wide array of racemic γ-substituted allenes can be employed in this stereoconvergent process, which occurs with good

  通过设计和合成一种新的手性膦，开发了第一种丙二烯与烯烃的 [3 + 2] 环加成的催化不对称方法，该方法生成带有氮、磷、氧和硫取代季铵盐的环戊烯。立体中心。大量外消旋γ-取代的丙二烯可用于这种立体收敛过程，其具有良好的对映选择性、非对映选择性、区域选择性和产率。机理研究，包括对外消旋丙二烯的（适度）动力学拆分的独特观察，与将膦添加到丙二烯中是催化循环的周转限制步骤一致。