4-[(2-Amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoic acid | 107174-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(2-Amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoic acid
• CAS: 107174-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: NLUYCHXZUFSXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-prop-2-ynylamino-benzoic acid 、 2-amino-6-(bromomethyl)-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline hydrobromide 在 magnesium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到4-[(2-Amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。30. N10-炔丙基-5,8-二叠氮基-5,6,7,8-四氢叶酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二叠氮基草酸（PDDF）的5,6,7,8-四氢衍生物（1）已合成并评估了其抗叶酸活性。描述了一种制备关键中间体2-氨基-6-（溴甲基）-4-羟基-5,6,7,8-四氢喹唑啉（18）的简便方法。还合成了两个密切相关的1类似物，并评估了它们的抗叶酸活性和胸苷酸合酶抑制作用。与PDDF相比，N10-Propargyl-5,8-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸（1）以及N10-甲基和N10-氢类似物2和3是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。N10-甲基-5,8-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（2）对干酪乳杆菌（IC50 = 2.8 nM）和粪链球菌（IC50 = 0.57 nM）表现出最有效的抗叶酸活性。

  DOI：

  10.1021/jm00390a025