3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-L-idofuranose | 99750-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-5-O-methylsulfonyl-(6-desoxy-β-L-idofuranose)；3-O-benzyl-6-desoxy-1.2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-β-L-idofuranose；[(1S)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 99750-18-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: HLRPBTOTLQHTQB-PJGLDBICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β-L-idofuranose 在 sodium azide 作用下， 生成 5-Azido-3-O-benzyl-5.6-didesoxy-1.2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Animal feedstuffs employing 3,4,5-trihydroxypiperidines

  摘要：

  该发明涉及某些3,4,5-三羟基吡啶化合物，其制备方法，含有所述3,4,5-三羟基吡啶化合物的组合物以及使用该化合物和组合物的方法。该发明的主题对抗糖尿病、高脂血症和肥胖症以及动物营养具有有用作用。

  公开号：

  US04260622A1

文献信息

• Fluorination Reactions at C-5 of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidenehexofuranoses
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.67.236

  日期：1994.1

  α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses (1, 2, 3, and 4) were investigated. The reaction of 1 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) predominantly produced 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with the retention of the configuration at C-5. Both of the fluorides with retained and inverted configurations were obtained in the fluorination of 2 with DAST. In contrast, only the

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1
• Formation and Structures of (E)- and (Z)-3-3-Benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-.BETA.-L-threo-hex-4-enofuranoses.
  作者：Yoko MORI、Kazuho HARADA、Naohiko MORISHIMA、Shonosuke ZEN

  DOI：10.1248/cpb.41.755

  日期：——

  Thr reactions of 3-O-benzyl-6-deoxy-1, 2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-gluco- and β-L-idofurnoses (1 and 2) with tetrabutylammonium fluoride in N, N-dimethylformamide gave (E)- and (Z)-3-O-benzyl-5, 6-dideoxy-1, 2-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enofuranoses (3 and 4), respectively, as the major products. The structure of the (E)-isomer 3 was determined by single-crystal X-ray analysis. 3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- and α-D-glucofuranoses (6 and 7) were formed as minor products in the respective reactions.

  3-O-苄基-6-脱氧-1，2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-α-D-葡糖和β-L-亚酮（1和2）与四丁基氟化铵在N、在 N,N-二甲基甲酰胺中，用四丁基氟化铵分别生成(E)-和(Z)-3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-苏-己-4-烯呋喃糖（3 和 4）作为主要产物。通过单晶 X 射线分析，确定了（E）异构体 3 的结构。3-O-Benzyl-5, 6-dideoxy-5-fluoro-1, 2-O-isopropylidene-β-L-ido- 和 α-D-glucofuranoses（6 和 7）在各自的反应中作为次要产物生成。
• Neue Derivate von 3,4,5-Trihydroxypiperidin, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arznei- und Futtermittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000947B1

  公开（公告）日：1981-01-14
• US4260622A
  申请人：——

  公开号：US4260622A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4639436A
  申请人：——

  公开号：US4639436A

  公开（公告）日：1987-01-27