5-[3,3,3-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 928822-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5-[3,3,3-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 928822-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆
• 分子量: 256.191
• InChiKey: HNKGGBRJRGFXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-(三氟甲基)戊-1,3-二烯 、 环戊二烯 反应 120.0h， 生成 5-[3,3,3-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（三氟甲基）丁二烯-1,3－一种新型的氟化结构单元

  摘要：

  尽管1,1-双（三氟甲基）丁二烯-1,3（1）与二甲胺反应并选择性地形成1,4-加合物[反式-（CF 3）2 CHCHCHCH 2 N（CH 3）2 ]，但卤化1继续主要形成（> 92％）1,2-加合物（CF 3）2 CCHCHXCH 2 X（X = Cl或Br）。“ ClF”或“ BrF”与1的亲电共轭加成仅会形成1,2-加合物（CF 3）2 CCHCHFCH 2 X（主要）和（CF 3）2CCHCHXCH 2 F（X ＝ Cl或Br）。二氟卡宾增加选择性地CHCH 2的部分1形成热稳定的乙烯基环丙烷。在与线性或环状二烯（丁二烯，环戊二烯，环己二烯-1,3）和四环烷的狄尔斯-阿尔德反应中，化合物1表现为亲二烯体，为反应提供了电子不足的CHCH 2键。通过高温NMR测量的1和其他氟代烯烃到四环烷烃的环加成的相对速率表明（CF 3）2 CCH充当非常强的吸电子取代基。还展示了基于1的产品的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.017

文献信息

• 1,1-Bis(trifluoromethyl)butadiene-1,3—A new fluorinated building block
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.017

  日期：2006.5

  (X = Cl or Br). Electrophilic conjugated addition of “ClF” or “BrF” to 1 proceeds exclusively with the formation of 1,2-adducts (CF3)2CCHCHFCH2X (major) and (CF3)2CCHCHXCH2F (X = Cl or Br). Difluorocarbene adds selectively to CHCH2 moiety of 1 forming thermally stable vinylcyclopropane. In Diels-Alder reaction with linear or cyclic dienes (butadienes, cyclopentadiene, cyclohexadiene-1,3) and quadricyclane

  尽管1,1-双（三氟甲基）丁二烯-1,3（1）与二甲胺反应并选择性地形成1,4-加合物[反式-（CF 3）2 CHCHCHCH 2 N（CH 3）2 ]，但卤化1继续主要形成（> 92％）1,2-加合物（CF 3）2 CCHCHXCH 2 X（X = Cl或Br）。“ ClF”或“ BrF”与1的亲电共轭加成仅会形成1,2-加合物（CF 3）2 CCHCHFCH 2 X（主要）和（CF 3）2CCHCHXCH 2 F（X ＝ Cl或Br）。二氟卡宾增加选择性地CHCH 2的部分1形成热稳定的乙烯基环丙烷。在与线性或环状二烯（丁二烯，环戊二烯，环己二烯-1,3）和四环烷的狄尔斯-阿尔德反应中，化合物1表现为亲二烯体，为反应提供了电子不足的CHCH 2键。通过高温NMR测量的1和其他氟代烯烃到四环烷烃的环加成的相对速率表明（CF 3）2 CCH充当非常强的吸电子取代基。还展示了基于1的产品的合成效用。