N-(1-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)乙酰胺 | 121058-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-(1-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)乙酰胺
• 中文别名: N-乙酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷
• 英文名称: 5'-O-DMT-N-acetyl-2'-O-TBDMS-cytidine
• 英文别名: 5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-N4-acetylcytidine；5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-N4-acetyl cytidine；N4-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine；5-O-DMT-2-O-TBDMS-N-Ac-cytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 121058-85-3
• 化学式: C₃₈H₄₇N₃O₈Si
• 分子量: 701.892
• InChiKey: ZFRWPAYPCFTQHK-HYGOWAQNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（142.47 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

制备方法与用途

5′-O-DMT-2′-O-TBDMS-Ac-rC是一种经修饰的核苷，可用于合成DNA或RNA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)乙酰胺 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 二氯乙酸 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和系统评估激活人类干扰素基因（STING）变体刺激物的所有可能的环状二核苷酸（CDN）

  摘要：

  摘要 已知环二核苷酸（CDN）可激活干扰素基因的刺激物（STING）并诱导I型干扰素应答，因此具有巨大的潜力，对癌症和传染病具有免疫治疗价值。然而，人类STING（hSTING）基因的不同单核苷酸多态性（SNP）的存在构成了通过CDN实现广谱激活的障碍。我们在这里报告了总共36个CDN的设计和合成，这些CDN代表所有结构变异，其中包含四个碱基（A，G，C，U）和两个链接方向（2'-5'-链接和3'-5'） -连接的磷酸二酯）。通过双萤光素酶报告基因检测系统评估IFN-β诱导，我们发现野生型hSTING和两个同工型（HAQ和AQ）表现出强烈的反应，而hSTING-R232H和R293Q表现出对CDNs刺激的相对较弱的反应。首次，我们发现c [G（2'，5'）U（2'，5'）]对所有五个hSTING变体均表现出优异的活性，甚至等同于内源性配体c [G（2'，5 ′）A（3′，5′）]。此外，我

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9662-5
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(1-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  不稳定碱基保护基在寡核糖核苷酸合成中的应用

  摘要：

  描述了在通过氰基乙基亚磷酰胺方法合成寡核苷酸中，苯氧基乙酰基用于保护嘌呤碱基的环外氨基官能团和乙酰基用于胞嘧啶。在加盖步骤中观察到了副反应，即被保护的鸟嘌呤的苯氧基乙酰基部分被乙酰基部分取代。可以通过使用苯氧乙酸酐代替乙酸酐来避免这种情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80326-9

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] NUCLEOSIDE SUBSTITUE ET ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010108140A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• An efficient preparation of protected ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis
  作者：Vladimir Serebryany、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00181-8

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of protected ribonucleosides useful for phosphoramidite RNA synthesis is described. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3′- and 5′-hydroxyl functions of nucleoside. Subsequent silylation of free 2′-OH group followed by introduction of suitable protection on the base moiety, removal of cyclic silyl protection and tritylation of 5′-OH gave target

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Substituted Ribonucleosides
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022724

  日期：2003.10

  efficient synthesis of 2'-O-substituted ribonucleosides, including 2'-O-TBDMS and 2'-O-TOM protected as well as 2'-O-Me and 2'-O-allyl derivatives is presented. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3'- and 5'- hydroxyl functions of nucleoside on the first step. Subsequent silylation or alkylation of free 2'-OH followed by introduction of suitable protection on the base

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。
• Microwave-assisted preparation of nucleoside-phosphoramidites
  作者：G. Meher、T. Efthymiou、M. Stoop、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c4cc03092c

  日期：——

  Microwave-assisted phosphitylation of nucleosides is an efficient method for the preparation of phosphoramidites.

  微波辅助核苷酸的磷酰化是制备磷酰胺酯的高效方法。
• Stereocontrolled Synthesis of Oligoribonucleoside Phosphorothioates by an Oxazaphospholidine Approach
  作者：Natsuhisa Oka、Tomoaki Kondo、Satoshi Fujiwara、Yukihiro Maizuru、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/ol802910k

  日期：2009.2.19

  Oligoribonucleoside phosphorothioates (PS-ORNs) stereodefined at the phosphorus atoms were synthesized on solid support. Thermal denaturating experiments of the resultant PS-ORNs showed that a backbone consisting of (Sp)-PS-linkages as well as stereorandom PS-linkages had an unexpectedly large destabilizing effect on a PS-ORN−ORN duplex, whereas a backbone consisting of (Rp)-PS-linkages slightly stabilized

  在固体载体上合成了在磷原子上立体定义的寡核糖核苷硫代磷酸酯（PS-ORN）。所得PS-ORN的热变性实验表明，由（S p）-PS键和立体随机PS键组成的主链对PS-ORN-ORN双链体的稳定作用出乎意料地大，而由（- [R p）-PS-键略微稳定双链体。