(R)-methyl 2-(N-phthalimidoxy)-3-hydroxypropanoate | 1235496-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(N-phthalimidoxy)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: PhthN-D-OSer-OMe；methyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1235496-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: MTURFLWCBKSTMD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(N-phthalimidoxy)-3-hydroxypropanoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-phthalylaminooxyl acrylate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧基酸/非手性环丙烷α-氨基氧基酸单元是构建αN-O螺旋的基础

  摘要：

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种

  DOI：

  10.1021/jo100810m
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 L-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2-(N-phthalimidoxy)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧基酸/非手性环丙烷α-氨基氧基酸单元是构建αN-O螺旋的基础

  摘要：

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种

  DOI：

  10.1021/jo100810m

文献信息

• Synthesis of Hydroxymethyl Side-Chained <font>α</font>-Aminoxy Diamide
  作者：Zheng Luo、Hai-Feng Yang、Xiao-Wei Chang、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1080/00397910903243773

  日期：2010.8.31

  Unnatural polar α-aminoxy acid residue with proteingenous hydroxymethyl side chain, a building block of the peptidomimetic foldamer of α-aminoxy peptide, was synthesized starting from natural amino acid L-serine. The starting material, L-serine, undergoes a reaction sequence to produce compound 1 in three steps: (1) the neighboring carboxyl group participates in diazotization/bromination to transform

  从天然氨基酸 L-丝氨酸开始合成具有蛋白源性羟甲基侧链的非天然极性 α-氨基酸残基，这是 α-氨氧基肽的拟肽折叠体的构建块。起始原料 L-丝氨酸经过一个反应序列，分三步产生化合物 1：(1) 相邻的羧基参与重氮化/溴化，将氨基转化为溴基，(2) C-末端羧基基团受到保护，并且 (3) 溴化物被 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 SN2 取代以引入 N-O 键。经过几次常规的脱保护/偶联反应后，化合物1很容易转化为α-氨氧基二酰胺，可广泛用于拟肽设计。