N,N’-bis(4-bromophenyl)biguanide | 94579-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-bromophenyl)biguanide
• 英文别名: 1.5-Bis-<4-brom-phenyl>-biguanid；(1E)-1-[Amino-(4-bromoanilino)methylidene]-2-(4-bromophenyl)guanidine
• CAS: 94579-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂N₅
• 分子量: 411.099
• InChiKey: HKRGKOYRYWVZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium dicyanamide 、 4-溴苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N’-bis(4-bromophenyl)biguanide
  参考文献：
  名称：

  用于高效催化缩合反应的双胍功能化分级多孔共价有机框架

  摘要：

  摘要 共价有机框架（COFs）可以合理设计，具有所需的物理化学性质，在催化系统中具有广泛的应用。在此，通过N-烷基化反应设计并制备了一种双胍官能化共价有机骨架，具有高比表面积的粒状聚集结构。双胍修饰的 DG-COF 可用作 Knoevenagel 缩合和 Knoevenagel-Michael-环缩合反应的高效碱性催化剂。本方法具有优良的收率、短的反应时间和简单的操作程序。DG-COF 催化性能在 8 次再生后没有变化。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111663

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20150342909A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Biguanide compounds and salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions and therapeutic methods for treating certain diseases including cancer such as breast cancer.

  抗酸化剂化合物及其盐已被披露。同时还披露了用于治疗某些疾病的药物组合物和治疗方法，包括乳腺癌等癌症。
• USE OF CYP EXPRESSION TO DIRECT THERAPEUTIC INTERVENTION IN CANCER
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180177749A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Certain embodiments of the invention provide a method for identifying a cancer cell that is sensitive to a biguanide compound or other CYP epoxygenase inhibitor, comprising detecting increased expression of at least one cytochrome P450 (CYP) and/or decreased expression of soluble epoxide hydrolase (EPHX2) in the cancer cell, wherein increased CYP expression and/or decreased expression of EPHX2 in the cancer cell correlates with increased sensitivity of the cancer cell to the biguanide compound or other CYP epoxygenase inhibitor.

  本发明的某些实施例提供了一种用于识别对双胍类化合物或其他CYP环氧化酶抑制剂敏感的癌细胞的方法，包括检测癌细胞中至少一个细胞色素P450（CYP）的表达增加和/或可溶性环氧化物水解酶（EPHX2）的表达减少，其中癌细胞中CYP表达增加和/或EPHX2表达减少与癌细胞对双胍类化合物或其他CYP环氧化酶抑制剂的敏感性增加相关。
• Biguanide Derivative, A Preparation Method Thereof And A Pharmaceutical Composition Containing The Biguanide Derivative As An Active Ingredient
  申请人：Kim Sung Wuk

  公开号：US20120283299A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A biguanide derivative compound with N1-N5 substitution, which is represented by Formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient are provided. The biguanide derivative may exhibit excellent effect on activation of AMPKα and inhibition of cancer cell proliferation in a low dose, compared to conventional drugs, and thus, may be useful to treat diabetes mellitus, obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, fatty liver, coronary artery disease, osteoporosis, polycystic ovarian syndrome, metabolic syndrome, cancer, etc.

  提供一种具有N1-N5取代的biguanide衍生物化合物，其由Formula 1表示，或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。与传统药物相比，这种biguanide衍生物可能在低剂量下对AMPKα的激活和对癌细胞增殖的抑制表现出出色的效果，因此可能有助于治疗糖尿病、肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、脂肪肝、冠心病、骨质疏松症、多囊卵巢综合征、代谢综合征、癌症等疾病。
• 1,5-Diarylbiguanides and their nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：David A. McMorran、C. John McAdam、Holly van der Salm、Keith C. Gordon

  DOI：10.1039/c2dt32483k

  日期：——

  Both series of complexes were characterised in solution and the solid state. Cyclic voltammetry shows a largely irreversible Ni(II)/Ni(III) oxidation which becomes easier by ca. 70 mV upon ligand deprotonation, with more subtle variations resulting from the changes in aryl ring substituents. Infrared and 1H NMR spectroscopies both provide evidence for ligand deprotonation leading to the chelate ring becoming

  1,5-二芳基双胍，其中的芳基是苯基（HL1），3,5-二甲基苯基（HL2），3,5-二甲氧基苯基（HL3），4-叔丁基苯基（HL4）或4-溴苯基（HL5），已经准备好并进行了特征化。HL3和HL5在结构上已通过X射线晶体学表征，表明它们对双胍采用了预期的互变异构形式。它们在固态时具有广泛的氢键相互作用，涉及双胍NH基团（在HL3的情况下由OCH 3芳基取代基或在HL5的情况下）支撑，Br⋯Br相互作用。的反应HL1-HL4用Ni（BF 4）2给出的类型的配合物[镍（HL）2 ]（BF 4）2，而反应HL1-HL4用Ni（BF 4）2和三乙胺得到[Ni（L）2 ]类型的中性配合物，其中双胍配体已在N环氮上去质子化。两种系列的配合物均以溶液和固态为特征。循环伏安法显示出很大程度上不可逆的Ni（II）/ Ni（III）氧化，这种氧化变得容易。配体去质子化后为70 mV，由于芳基环取代基的变化而导致更细微的变化。红外和11
• Cyclometallated platinum(<scp>ii</scp>) and palladium(<scp>ii</scp>) complexes containing 1,5-diarylbiguanides: synthesis, characterisation and hydrogen bond-directed assembly
  作者：Aidan P. McKay、Georgina E. Shillito、Keith C. Gordon、David A. McMorran

  DOI：10.1039/c7ce01805c

  日期：——

  Complexes of the type [M(ppy)(big)], (where M = Pt(II) and Pd(II), ppy is 2-phenylpyridine and big is a 1,5-diarylbiguanide) have been prepared and characterised in solution and in the solid state. The big ligand possesses a DAD triple hydrogen bonding array that is designed to facilitate assembly of the complexes with complementary organic components. In DMF solution and in the solid state, the complexes

  制备了[M（ppy）（big）]型的配合物（其中M = Pt（II）和Pd（II），ppy是2-苯基吡啶，big是1,5-二芳基双胍），并在溶液中进行了表征并处于固态。大配体具有DAD三氢键阵列，该阵列设计用于促进复合物与互补有机组分的组装。在DMF溶液中和固态下，发现该络合物采用大配体的syn - syn构象异构体，以允许DMF分子与成对的NH供体进行氢键键合。DFT计算可以正确预测这种构象，但前提是必须在计算中明确包括DMF分子时。Pt（II）的电子光谱性质）络合物在很大程度上不依赖于大配体，并且在DMF溶液中与浓度无关，而TD-DFT计算表明其发射来自[Pt（ppy）]发光体。在存在1,8-萘二甲酰亚胺和巴比妥衍生物的情况下，大配体采用了交替的反-反构象异构体，从而可以实现三重氢键基序。值得注意的是，这两个组件均采用明显的非平面取向，这一特征在用作合理晶体工程应用的构造时将非常重要。类型[钯（PPY）（HBIG）]