N-(1-丙烯基)苯胺 | 22752-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-丙烯基)苯胺
• 英文名称: N-(1-propenylidene)aniline
• 英文别名: N-Phenylmethylketeneimine；N-phenyl-methyl-ketinimine；N-prop-1-en-1-ylideneaniline
• CAS: 22752-55-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: GGSGBRPFHSURGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-丙烯基)苯胺 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-methyl-N,3,3-triphenylprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in ketenimine-thioketone cycloadditions. 1. 1,4- and 1,2-Addition pathways and the synthesis of 4H-3,1-benzothiazines, 2-iminothietanes, and thioacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a009
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙酰胺 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-丙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in ketenimine-thioketone cycloadditions. 1. 1,4- and 1,2-Addition pathways and the synthesis of 4H-3,1-benzothiazines, 2-iminothietanes, and thioacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a009

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated imidates with Grignard reagents leading to 2-alkyl 1,3-diimines
  作者：Seiichi Inoue、Osamu Suzuki、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/c39850001773

  日期：——

  Methyl N-phenylacrylimidate (1a) reacted with alkyl- and aryl-magnesium bromides in ether at 0 °C to give 2-alkyl 1,3-diketones (3a) in a good yield after aqueous work-up; methyl N-phenylcrotonimidate (1b) and N-phenylcinnamimidate (1c) with alkylmagnesium bromides furnished analogous 1,3-diketones (3) as the major products after hydrolysis of the corresponding stable diimines (2).

  N-苯基丙烯酰亚胺亚甲基（1a）与烷基溴和芳基溴化镁在乙醚中于0°C反应，经过水处理后，以良好的收率得到2-烷基1,3-二酮（3a）。甲基Ñ -phenylcrotonimidate（1B）和Ñ -phenylcinnamimidate（1C）与烷基镁溴化物布置类似的1,3-二酮类（3）与相应的稳定二亚胺（水解后的主要产物2）。
• Synthesis of 2-Alkyl-Substituted 1,3-Diketones via the 1,4-Addition of the Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Imidates
  作者：Seiichi Inoue、Osamu Suzuki、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.1601

  日期：1989.5

  formed by the reaction of methyl N-phenylacrylimidate with ethylmagnesium bromide in 80% yield. Similar diketones were obtained from methyl N-phenylcrotonimidate and N-phenylcinnamimidate with the Grignard reagents. The coupling of N-magnesio α-methoxy enamine and ketenimine, both of which are formed through the initial 1,4-addition of the Grignard reagent to α,β-unsaturated imidate, is the most plausible

  4-丙基-3,5-壬二酮通过N-苯基丙烯酰亚胺甲酯与溴化乙基镁的反应选择性地形成，产率为80%。用格氏试剂从 N-苯基巴豆酰亚胺甲酯和 N-苯基肉桂酰亚胺酯得到类似的二酮。N-氧化镁α-甲氧基烯胺和烯酮亚胺的偶联是形成二酮的最合理途径，两者都是通过格氏试剂与α,β-不饱和亚胺酸酯的初始1,4-加成形成的。
• Lage, Nadia; Masson, Serge; Thuillier, Andre, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 141 - 144
  作者：Lage, Nadia、Masson, Serge、Thuillier, Andre

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI A.; BATTAGLIA A.; GIORGIOANNI P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3766-3773
  作者：DONDONI A.、 BATTAGLIA A.、 GIORGIOANNI P.

  DOI：——

  日期：——
• LAGE, NADIA;MASSON, SERGE;THUILLIER, ANDRE, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 141-14+
  作者：LAGE, NADIA、MASSON, SERGE、THUILLIER, ANDRE

  DOI：——

  日期：——

表征谱图