7-(1-Methylene-butyl)-1,6,9,9a-tetrahydro-quinolizin-4-one | 774198-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 7-(1-Methylene-butyl)-1,6,9,9a-tetrahydro-quinolizin-4-one
• 英文别名: 7-Pent-1-en-2-yl-1,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one
• CAS: 774198-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GWZGFQIROQDHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-Methylene-butyl)-1,6,9,9a-tetrahydro-quinolizin-4-one 、 1-(4-碘苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-(4-Iodo-phenyl)-5-propyl-3a,4,6,10,10a,11,11a,11b-octahydro-2,6a-diaza-cyclopenta[a]anthracene-1,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺的双RCM反应高选择性合成双环喹喔啉生物碱及其类似物

  摘要：

  使用第一代或第二代Grubbs催化剂进行N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺1的双环复分解反应，以高度选择性的方式提供了稠合的双环喹喔啉生物碱衍生物及其类似物带有1，3-二烯部分的化合物，其可以进一步与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到含氮的多环化合物。通过富电子的C C键或碳-碳三键的较高反应性以及缺电子的C C键对金属碳烯的较低反应性以及热力学上更高的结合力，已实现了熔融/哑铃模式环化的优异选择性。稠合双环化合物的稳定性质3与哑铃型双环化合物4。

  DOI：

  10.1021/jo0493121
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-己炔 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-(1-Methylene-butyl)-1,6,9,9a-tetrahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺的双RCM反应高选择性合成双环喹喔啉生物碱及其类似物

  摘要：

  使用第一代或第二代Grubbs催化剂进行N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺1的双环复分解反应，以高度选择性的方式提供了稠合的双环喹喔啉生物碱衍生物及其类似物带有1，3-二烯部分的化合物，其可以进一步与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到含氮的多环化合物。通过富电子的C C键或碳-碳三键的较高反应性以及缺电子的C C键对金属碳烯的较低反应性以及热力学上更高的结合力，已实现了熔融/哑铃模式环化的优异选择性。稠合双环化合物的稳定性质3与哑铃型双环化合物4。

  DOI：

  10.1021/jo0493121

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Bicyclic Quinolizidine Alkaloids and Their Analogues via Double RCM Reaction of <i>N</i>-Alkynyl-<i>N</i>-(1,ω)-alkadienyl Acrylamides
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni、Zhiqiang Liang

  DOI：10.1021/jo0493121

  日期：2004.9.1

  alkaloid derivatives and their analogues bearing a 1,3-diene moiety, which may further undergo a Diels−Alder reaction with a dienophile to afford N-containing polycyclic compounds. The excellent selectivity of fused/dumbbell-mode cyclization has been realized by the higher reactivity of the electron-rich CC bond or carbon−carbon triple bond combined with the lower reactivity of the electron-deficient CC

  使用第一代或第二代Grubbs催化剂进行N-炔基-N-（1，ω）-链二烯基丙烯酰胺1的双环复分解反应，以高度选择性的方式提供了稠合的双环喹喔啉生物碱衍生物及其类似物带有1，3-二烯部分的化合物，其可以进一步与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到含氮的多环化合物。通过富电子的C C键或碳-碳三键的较高反应性以及缺电子的C C键对金属碳烯的较低反应性以及热力学上更高的结合力，已实现了熔融/哑铃模式环化的优异选择性。稠合双环化合物的稳定性质3与哑铃型双环化合物4。