5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline | 30466-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 5-Phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrimido<1,2-a>quinoxaline
• CAS: 30466-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: RCBLVMLLIYBTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrimido[1,2-a]quinoxaline, 2,3-dihydro-5-phenyl-, 6-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,2-a]喹喔啉6-氧化物和吩嗪5,10-二氧化物衍生物及相关化合物作为克氏锥虫的生长抑制剂。

  摘要：

  评价了两个不同的含N-氧化物的杂环家族作为克鲁维酵母的体外生长抑制剂。这两个杂环家族均选自我们内部的化合物库，作为活性抗T的类似物。含Cruzi N-氧化物的杂环。在测定的剂量下，嘧啶并[1,2-a]喹喔啉6-氧化物家族的衍生物活性较弱。然而，吩嗪5,10-二氧化物衍生物表现出良好至优异的抗T。克鲁兹活动。反T。吩嗪衍生物的cruzi活性与取代基的电子描述符sigma（p）（-）相关。衍生物19、20和23是对原生动物最具细胞毒性的化合物，并成为进一步结构修饰的极好选择。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.031

文献信息

• Chemical properties of pyrimidoquinoxaline 6-oxides
  作者：Ma. Beatriz García、Liliana R. Orelli、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570430644

  日期：2006.11

  The reactivity of some representative 5-arylpyrimidoquinoxaline 6-oxides 1 was investigated. Reduction with sodium borohydride afforded the corresponding N-deoxy compounds 2. Reaction with methyl iodide in excess led selectively to N-methyl derivatives 3. The preference for N vs. O-alkylation is analyzed considering electronic effects. Alkaline hydrolysis of compounds 1 involved initial nucleophilic

  研究了一些代表性的5-芳基嘧啶喹喔啉6-氧化物1的反应性。用硼氢化钠还原得到相应的N-脱氧化合物2。与过量的甲基碘的反应选择性地导致N-甲基衍生物3。考虑电子效应，分析了N对O-烷基化的偏好。化合物1的碱性水解涉及对initial碳（C4a）的初始亲核攻击，随后的区域选择性开环导致产生4-（3-氨基丙基）-2-芳基-喹喔啉-3-一1-氧化物4。还讨论了碱性水解。