1H-Pyrimido[1,2-a]quinoxaline, 2,3-dihydro-5-phenyl-, 6-oxide | 90958-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1H-Pyrimido[1,2-a]quinoxaline, 2,3-dihydro-5-phenyl-, 6-oxide
• 英文别名: 6-oxido-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
• CAS: 90958-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: RYACJXHSBTTZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrimido[1,2-a]quinoxaline, 2,3-dihydro-5-phenyl-, 6-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,2-a]喹喔啉6-氧化物和吩嗪5,10-二氧化物衍生物及相关化合物作为克氏锥虫的生长抑制剂。

  摘要：

  评价了两个不同的含N-氧化物的杂环家族作为克鲁维酵母的体外生长抑制剂。这两个杂环家族均选自我们内部的化合物库，作为活性抗T的类似物。含Cruzi N-氧化物的杂环。在测定的剂量下，嘧啶并[1,2-a]喹喔啉6-氧化物家族的衍生物活性较弱。然而，吩嗪5,10-二氧化物衍生物表现出良好至优异的抗T。克鲁兹活动。反T。吩嗪衍生物的cruzi活性与取代基的电子描述符sigma（p）（-）相关。衍生物19、20和23是对原生动物最具细胞毒性的化合物，并成为进一步结构修饰的极好选择。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.10.031
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 ethyl polyphoshate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1H-Pyrimido[1,2-a]quinoxaline, 2,3-dihydro-5-phenyl-, 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-Oxides

  摘要：

  5 取代的 2,3-二氢-1H-嘧啶并[1,2-a]喹喔啉 6-氧化物 1a-f 是通过 N-酰基-N′-（邻硝基芳基）-1、通过 N-酰基-N′-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 2 与多磷酸乙酯 (PPE) 或多磷酸三甲基硅酯 (PPSE) 的环闭合，合成相应的 2-取代 1-(邻硝基芳基)-1,4,5,6-四氢嘧啶 3，然后自发杂环化。 该方法还可用于合成同源的 6-芳基-1,2,3,4-四氢-1,3-二氮杂卓[1,2-a]喹喔啉 7-氧化物（1g）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35980

文献信息

• Amidinoquinoxaline N-oxides as novel spin traps
  作者：Nadia Gruber、Lidia L. Piehl、Emilio Rubin de Celis、Jimena E. Díaz、María B. García、Pierluigi Stipa、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1039/c4ra14335c

  日期：——

  A novel type of spin traps 1 derived from the pyrimidoquinoxaline N-oxide heterocyclic core is reported. EPR technique was used to evaluate their ability to trap methyl radicals generated in a Fenton reaction in the presence of DMSO. All the synthesized nitrones showed spin trapping properties and the corresponding nitroxides 2 were characterized by EPR. The novel spin traps showed remarkably persistent

  据报道，从嘧啶基喹喔啉N-氧化物杂环核衍生的新型自旋阱1。EPR技术用于评估它们在DMSO存在下捕获Fenton反应中生成的甲基自由基的能力。所有合成的硝酮均表现出自旋俘获性能，相应的氮氧化物2均通过EPR表征。如与DMPO进行的竞争实验所证实的那样，新型自旋阱显示出非常持久的信号。确定了导致自旋加合物（k add）的添加速率常数，并且发现与母体硝酮的空间和电子参数具有很好的相关性。自旋加合物的分解速率常数（k dec）和相应的半衰期（t 1/2）也被确定。使用DFT和MP2计算来合理化加合物hfcc和影响其加成和分解速率的结构因素。
• Amidinoquinoxaline N-oxides: spin trapping of O- and C-centered radicals
  作者：Nadia Gruber、Liliana R. Orelli、Roberto Cipolletti、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1039/c7ob01387f

  日期：——

  Amidinoquinoxaline N-oxides represent a novel family of heterocyclic spin traps. In this work, their ability to trap O- and C-centered radicals was tested using selected derivatives with different structural modifications. All the studied nitrones were able to trap radicals forming persistent spin adducts, also in the case of OH and OOH radicals which are of wide biological interest as examples of ROS. The

  mid基喹喔啉N-氧化物代表杂环自旋捕集阱的新家族。在这项工作中，使用选定的具有不同结构修饰的衍生物测试了它们捕获O-和C-中心自由基的能力。所有研究过的硝酮都能够捕获形成持久性自旋加合物的自由基，同样在具有广泛生物学意义的OH和OOH自由基的情况下，例如ROS。加合物的稳定性主要归因于未配对电子在整个喹喔啉部分上的广泛离域。分析了氮氧化物光谱参数（hfccs和g因子），结果得到DFT计算的支持。N-19 hfcc和g因子是每个氨氧基的特征，可以帮助识别被困的自由基。在所采用的反应条件下，OH加合物稳定性的提高可能归因于具有两个不同受体的IHBs可能的稳定作用：N–O˙部分或am官能团。DFT计算表明，优选的IHB受到idine环大小的强烈调节。虽然五元同系物显示出对带有N–O˙基团的IHB的明显偏好，但在六元衍生物中，这种稳定的相互作用优先建立在以nitrogen氮作为IHB受体的情况下。
• Chemical properties of pyrimidoquinoxaline 6-oxides
  作者：Ma. Beatriz García、Liliana R. Orelli、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570430644

  日期：2006.11

  The reactivity of some representative 5-arylpyrimidoquinoxaline 6-oxides 1 was investigated. Reduction with sodium borohydride afforded the corresponding N-deoxy compounds 2. Reaction with methyl iodide in excess led selectively to N-methyl derivatives 3. The preference for N vs. O-alkylation is analyzed considering electronic effects. Alkaline hydrolysis of compounds 1 involved initial nucleophilic

  研究了一些代表性的5-芳基嘧啶喹喔啉6-氧化物1的反应性。用硼氢化钠还原得到相应的N-脱氧化合物2。与过量的甲基碘的反应选择性地导致N-甲基衍生物3。考虑电子效应，分析了N对O-烷基化的偏好。化合物1的碱性水解涉及对initial碳（C4a）的初始亲核攻击，随后的区域选择性开环导致产生4-（3-氨基丙基）-2-芳基-喹喔啉-3-一1-氧化物4。还讨论了碱性水解。
• Amidinoquinoxaline <i>N</i>-oxides: synthesis and activity against anaerobic bacteria
  作者：Nadia Gruber、Liliana Fernández-Canigia、Natalia B. Kilimciler、Pierluigi Stipa、Juan A. Bisceglia、María B. García、Daniel H. Gonzalez Maglio、Mariela L. Paz、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1039/d3ra01184d

  日期：——

  We present herein an in-depth study on the activity of amidinoquinoxaline N-oxides 1 against Gram-positive and Gram-negative anaerobic bacteria. Based on 5-phenyl-2,3-dihydropyrimidoquinoxaline N-oxide 1a, the selected structural variations included in our study comprise the substituents α− to the N-oxide function, the benzofused ring, substitution and quaternization of the amidine moiety, and the

  我们在此提出了脒基喹喔啉N-氧化物1对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌活性的深入研究。基于5-苯基-2,3-二氢嘧啶喹喔啉N-氧化物1a ，我们研究中选择的结构变化包括N-氧化物官能团的取代基α- 、苯并稠合环、脒部分的取代和季铵化，以及脒环尺寸。化合物1显示出良好至优异的抗厌氧活性（以相应的 CIM 50和 CIM 90值进行评估），以及与甲硝唑相似的抗菌谱。 13 种化合物1中的 6 种的 CIM 90值显着低于参考药物。其中，咪唑啉衍生物1i-l是最活跃的结构。此类化合物是通过相应脒的碱促进环闭合来合成的。所研究的N-氧化物对RAW 264.7细胞没有显着的细胞毒性，具有高选择性指数。他们计算出的 ADME 特性表明这些化合物是潜在的良好口服候选药物。抗厌氧活性与化合物的电子亲和力相关性良好，表明它们在发挥抗菌活性之前可能会经历生物还原活化。
• Parthasarathy, P. C.; Joshi, B. S.; Chaphekar, M. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1250 - 1251
  作者：Parthasarathy, P. C.、Joshi, B. S.、Chaphekar, M. R.、Gawad, D. H.、Anandan, Lalitha、et al.

  DOI：——

  日期：——