2,3,6,8-tetrahydro-7-(4-bromophenyl)-5-phenyl-2-thioxopyrido<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one | 150356-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,3,6,8-tetrahydro-7-(4-bromophenyl)-5-phenyl-2-thioxopyrido<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-(4-bromophenyl)-5-phenyl-2-sulfanylidene-5,8-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 150356-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃OS
• 分子量: 412.31
• InChiKey: UWEPMVNCQYALTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,6,8-tetrahydro-7-(4-bromophenyl)-5-phenyl-2-thioxopyrido<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,3-二氢-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶酮与查尔酮的反应合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  6-氨基-2,3-二氢-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶酮（1）在沸腾的DMF中与α，/β-不饱和酮2反应，生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶体系5和6。加成过程中的取向可以通过核磁共振测量来确定，尤其是可以通过NOE差光谱法来确定。产品与正常的Skraup或Doebner-v不符。米勒合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290502

文献信息

• Synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines in the reaction of 6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1<i>H</i>)-pyrimidinone with chalcones
  作者：Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Adolfo Sanchez、Manuel Nogueras、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570290502

  日期：1992.8

  6-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone (1) reacts in boiling DMF with α,/β-unsaturated ketones 2 yielding the pyrido[2,3-d]pyrimidine systems 5 and 6, respectively. The orientation in the addition process can be determined by nmr measurements, especially by NOE difference spectroscopy. The products do not correspond to a normal Skraup or Doebner-v. Miller synthesis.

  6-氨基-2,3-二氢-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶酮（1）在沸腾的DMF中与α，/β-不饱和酮2反应，生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶体系5和6。加成过程中的取向可以通过核磁共振测量来确定，尤其是可以通过NOE差光谱法来确定。产品与正常的Skraup或Doebner-v不符。米勒合成。