3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one | 540527-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one
• 英文别名: 3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxycholes-5-en-7-one；3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)cholest-5-en-7β-one；3β-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxycholest-5-en-7-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1,2,3,4,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one；3β-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxycholest-5-ene-7-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 540527-34-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Si
• 分子量: 514.908
• InChiKey: UFXVLBJYWNRPDF-JOWIHRIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  化学合成7α-hydroxycholest-4-en-3-one，这是肠易激综合症和胆汁酸吸收不良的生物标记。

  摘要：

  7α-Hydroxy-cholest-4-en-3-one是胆汁酸流失，肠易激综合征和其他与胆汁酸生物合成缺陷有关的疾病的生物标志物。此外，7α-羟基胆甾醇4-en-3-one是细胞色素P450 8B1（P450 8B1或CYP8B1）的生理底物，P450 8B1或CYP8B1是与肥胖症和心血管健康有关的氧固醇12α-羟化酶。我们从胆固醇开始报告了这种具有重要生理意义的氧固醇的化学合成。该合成的关键特征涉及3-脱氧-Δ4-7α-甲酸酯类固醇前体的区域选择性C3-烯丙基氧化形成7α-甲氧基-胆甾醇4-en-3-one，将其皂化生成7α-羟基-cholest-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108449

文献信息

• [EN] HEXADECAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND INFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HEXADÉCAHYDRO-1 H-CYCLOPENTA [A]PHÉNANTHRÈNE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE L'INFLAMMATION
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS CANADA INC

  公开号：WO2019195692A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  wherein,R1, R2, R3, R4a, R4b and R5 are described herein, or a stereoisomer, enantiomer or tautomer thereof or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, are described herein, as well as other compounds. These compounds are useful in treating inflammation and/or pain. Compositions comprising a compound of the invention are also disclosed, as are methods of using the compounds to treat inflammation and/or pain.

  其中，R1、R2、R3、R4a、R4b和R5在本文中有所描述，或其立体异构体、对映体、互变异构体或混合物，或其药用可接受盐或溶剂化物，在本文中也有描述，以及其他化合物。这些化合物在治疗炎症和/或疼痛方面有用。还披露了包含本发明化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和/或疼痛的方法。
• Metal-Free Allylic Oxidation of Steroids Using TBAI/TBHP Organocatalytic Protocol
  作者：Ying-Pong Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/asia.201800256

  日期：2018.9.4

  A mild, efficient and organocatalytic allylic oxidation of steroids using a TBAI/TBHP protocol has been developed. A range of bioactive Δ5‐en‐7‐ones can be easily prepared from the corresponding Δ5‐steroids. The methodology features several advantages, including readily available starting materials, environmentally benign oxidant, high functional group compatibility, and metal‐free catalysis.

  已经开发了使用TBAI / TBHP方案进行的类固醇的温和，有效和有机催化的烯丙基氧化。生物活性Δ的范围5 -烯-7-酮可以由相应的Δ容易地制备5 -steroids。该方法具有许多优点，包括容易获得的起始原料，对环境无害的氧化剂，高官能团相容性和无金属催化作用。
• [EN] INDENE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING PAIN AND INFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDÈNE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE L'INFLAMMATION
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS CANADA INC

  公开号：WO2019195751A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Compounds of formula (I) wherein, R1, R2, R3, R4a, R4b and R5 are described herein, or a stereoisomer, enantiomer or tautomer thereof or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, are described herein, as well as other compounds. These compounds are useful in treating inflammation and/or pain. Compositions comprising a compound of the invention are also disclosed, as are methods of using the compounds to treat inflammation and/or pain.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4a、R4b和R5如本文所述，或其立体异构体、对映异构体或互变异构体或其混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，如本文所述，以及其他化合物。这些化合物在治疗炎症和/或疼痛方面是有用的。本发明涉及的化合物组合物也被揭示，以及使用这些化合物治疗炎症和/或疼痛的方法。
• Synthesis of (20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyl-pregn-5-en-21-ol, a useful intermediate for the preparation of deuterated isotopomers of sterols
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Deborah Bollini、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00172-1

  日期：2003.2

  ethyl (20S)-3beta-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-pregn-5-en-20-carboxylate. Using controlled experimental conditions, it has also been shown that the dichloroaluminum hydride reduction of a 7-keto steroid affords the corresponding 7beta-hydroxy derivative in a highly stereoselective manner.

  （20S）-[7,7,21,21-2H（4）]-3beta-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol，一种中间体，用于制备氘代的同位素通过用氘代二氯铝还原乙基（20S）-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-7-氧代-孕烯-5-烯-20-羧酸酯来制备用作生物医学研究标准的甾醇。使用受控的实验条件，还显示出7-酮类固醇的二氯氢化铝还原以高度立体选择性的方式提供了相应的7β-羟基衍生物。
• Optimal TBHP Allylic Oxidation of Δ⁵-Steroids Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate
  作者：Hojae Choi、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol7025284

  日期：2007.12.1

  Dirhodium caprolactamate is the most efficient catalyst for the oxidation of Delta(5)-steroids to 7-keto-Delta(5)-steroids by 70% tert-butyl hydroperoxide in water (T-HYDRO). Isolated product yields range from 38 to 87%.