苯甲硫代酰胺,N,N-二甲基-4-硝基- | 15563-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲硫代酰胺,N,N-二甲基-4-硝基-
• 英文名称: 4-nitro-N,N-dimethylbenzothioamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-nitrobenzothioamide；N,N-dimethyl-p-nitro-thiobenzamide；4-nitro-N,N-dimethylthiobenzamide；N,N-dimethyl-p-nitrothiobenzamide；4-nitro-thiobenzoic acid dimethylamide；4-Nitro-thiobenzoesaeure-dimethylamid；Benzenecarbothioamide, N,N-dimethyl-4-nitro-；N,N-dimethyl-4-nitrobenzenecarbothioamide
• CAS: 15563-48-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: LTQRDDGZMJOSMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-146.5 °C
• 沸点：
  316.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二甲基-4-硝基苯甲酰胺	N,N-dimethyl-4-nitrobenzamide	7291-01-2	C9H10N2O3	194.19
  对硝基苯甲醇	4-Nitrobenzyl alcohol	619-73-8	C7H7NO3	153.137

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二甲基-4-硝基苄胺	4-(N,N-dimethylaminomethyl)nitrobenzene	15184-96-0	C9H12N2O2	180.206

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲硫代酰胺,N,N-二甲基-4-硝基- 在 sodium tetrahydroborate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 生成 N,N-二甲基-4-硝基苄胺
  参考文献：
  名称：

  一种将酰胺选择性还原为胺的简便方法

  摘要：

  通过转化成其硫代酰胺并用四氟硼酸三乙基氧鎓，然后用硼氢化钠处理，可以将多种酰胺选择性地还原成相应的胺。该程序与分离的和共轭的双键，酯，内向基团和磺酰胺类相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88066-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(chloro(4-nitrophenyl)methylene)-N-methylmethanaminium chloride 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲硫代酰胺,N,N-二甲基-4-硝基-
  参考文献：
  名称：

  Eilingsfeld,H. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2671 - 2690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。
• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。
• Reactions of Thioamides and Selenoamides with Hydrazonoyl Chlorides Under Phase-Transfer Conditions. A Convenient Method of Preparation of δ²-1,3,4-Thiadiazolines and δ²-1,3,4-Selenadiazolines
  作者：M. L. Petrov、M. A. Abramov

  DOI：10.1080/10426509808545473

  日期：1998.2.1

  Reactions of enolizable thio- and selenoamides with hydrazonoyl chlorides in the presence of bases and phase-transfer catalysts result in 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines. The reactions proceed through formation of corresponding enethiolates and eneselenolates. At 80°C 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines eliminate dialkylamines, giving 2-ylidene-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines

  在碱和相转移催化剂的存在下，可烯醇化的硫代和硒代酰胺与腙酰氯的反应产生 2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫代-和硒二唑啉。反应通过形成相应的烯硫醇盐和烯醇盐而进行。在 80°C 下，2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉消除二烷基胺，以良好的产率得到 2-亚基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉。在碱和相转移催化剂的存在下，不可烯醇化硫代酰胺与腙酰氯的反应发生为源自腙酰氯的腈亚胺的 1,3-偶极环加成与 C=​​S 键，产生 Δ2-1,3,4-噻二唑啉。