1-((1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one | 1114883-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-((1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropyl)ethanone；1-[(1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 1114883-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO
• 分子量: 315.209
• InChiKey: ZUYSXHRPLYEOHF-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(4-bromophenyl)-1-diazopropan-2-one 在 C₁₅₂H₂₃₂BiN₄O₁₆RhSi₈ 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-((1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于伦敦分散体的新型配体设计赋予手性铋铑桨轮催化剂

  摘要：

  异双金属铋铑桨轮配合物与在芳环间位带有 TIPS 基团的苯基甘氨酸配体在供体/受体和供体/供体卡宾反应中表现出出色的选择性；同时，与前几代手性[BiRh]催化剂相比，反应速率更快，底物范围更广。综合实验、晶体学和计算研究表明，新型催化剂的优异应用特性很大程度上来自于外围甲硅烷基取代基的伦敦色散 (LD) 相互作用对手性配体球的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01972

文献信息

• Enantioselective Reactions of Donor/Acceptor Carbenoids Derived from α-Aryl-α-Diazoketones
  作者：Justin R. Denton、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol802614j

  日期：2009.2.19

  variety of α-aryl-α-diazo ketones with activated olefins, catalyzed by the adamantyl glycine-derived dirhodium complex Rh2(S-PTAD)4, generates cyclopropyl ketones with high diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and enantioselectivity (up to 98% ee). Intermolecular C−H functionalization of 1,4-cyclohexadiene by means of carbenoid-induced C−H insertion was also possible with this type of carbenoid.

  金刚烷基甘氨酸衍生的铑络合物Rh 2（S -PTAD）4催化多种α-芳基-α-重氮酮与活化烯烃的反应，生成具有高非对映选择性的环丙基酮（高达> 95：5 dr ）和对映选择性（最高98％ee）。这种类胡萝卜素也可能通过类胡萝卜素诱导的CH插入而使1,4-环己二烯分子间的CH官能化。
• A New Ligand Design Based on London Dispersion Empowers Chiral Bismuth–Rhodium Paddlewheel Catalysts
  作者：Santanu Singha、Michael Buchsteiner、Giovanni Bistoni、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c01972

  日期：2021.4.21

  exhibit outstanding levels of selectivity in reactions of donor/acceptor and donor/donor carbenes; at the same time, the reaction rates are much faster and the substrate scope is considerably wider than those of previous generations of chiral [BiRh] catalysts. As shown by a combined experimental, crystallographic, and computational study, the new catalysts draw their excellent application profile largely

  异双金属铋铑桨轮配合物与在芳环间位带有 TIPS 基团的苯基甘氨酸配体在供体/受体和供体/供体卡宾反应中表现出出色的选择性；同时，与前几代手性[BiRh]催化剂相比，反应速率更快，底物范围更广。综合实验、晶体学和计算研究表明，新型催化剂的优异应用特性很大程度上来自于外围甲硅烷基取代基的伦敦色散 (LD) 相互作用对手性配体球的稳定作用。