3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylacetylene | 1260495-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylacetylene
• 英文别名: 4-Ethynyl-2,6-dimethoxyphenol；4-ethynyl-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1260495-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VIPZHJQVXJTNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylacetylene 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。

  公开号：

  CN106749136A

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of descurainin via 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide using Rh2(R-TCPTTL)4
  作者：Naoyuki Shimada、Taiki Hanari、Yasunobu Kurosaki、Masahiro Anada、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.036

  日期：2010.12

  A catalytic asymmetric synthesis of descurainin has been achieved by incorporating an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition, a stereoselective alkene hydrogenation, an oxidation with Fremy’s salt and a regioselective demethylation with NbCl5 as the key step. The 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide derived from tert-butyl 2-diazo-5-formyl-3-oxopetanoate with 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetylene

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。
• 一种橙酮类化合物的合成方法
  申请人：南京远淑医药科技有限公司

  公开号：CN106749136A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。