3-({2-[2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy]ethyl}amino)butanoic acid | 1448260-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-({2-[2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy]ethyl}amino)butanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(2-Phenothiazin-10-ylethoxy)ethylamino]butanoic acid；3-[2-(2-phenothiazin-10-ylethoxy)ethylamino]butanoic acid
• CAS: 1448260-95-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: WNFXBXMZWZDKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2,4-dinitrophenylsulfonyl){2-[2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy]ethyl}amino]butanoate 在 水 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-({2-[2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy]ethyl}amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的无环β-氨基酸的合成及其作为GABA摄取抑制剂的研究

  摘要：

  在该出版物中，我们描述了GABA转运蛋白亚型GAT1，尤其是GAT3的新抑制剂的合成。我们从与GAT1及其同系物3-氨基丁酸相比，对GAT3具有明显偏爱的3-氨基丙酸开始。通过Mitsunobu型反应用6种不同的芳基烷基醇选择性地将这些母体结构进行N-单烷基化反应，合成了一系列各自的N-取代氨基酸。研究了所得化合物的抑制效能GABA转运蛋白亚型。在所有测试的化合物的4,4-二苯基丁-3-烯基取代的3-氨基丁酸（外消旋） - 6b中显示最高效力用的pIC 50GAT1的值为5.34。不幸的是，2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基取代的衍生物的预期GAT3效力不如相应的乳酸盐衍生物所观察到的那样高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.063

文献信息

• Synthesis of N-substituted acyclic β-amino acids and their investigation as GABA uptake inhibitors
  作者：Ingolf Sitka、Lars Allmendinger、Günther Fülep、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.063

  日期：2013.7

  In this publication, we describe the synthesis of new inhibitors for the GABA transporter subtypes GAT1 and especially GAT3. We started with 3-aminopropanoic acid possessing a distinct preference for GAT3 in comparison to GAT1 and furthermore its homolog 3-aminobutanoic acid. A series of respective N-substituted amino acids was synthesized by selective N-monoalkylation of these parent structures with

  在该出版物中，我们描述了GABA转运蛋白亚型GAT1，尤其是GAT3的新抑制剂的合成。我们从与GAT1及其同系物3-氨基丁酸相比，对GAT3具有明显偏爱的3-氨基丙酸开始。通过Mitsunobu型反应用6种不同的芳基烷基醇选择性地将这些母体结构进行N-单烷基化反应，合成了一系列各自的N-取代氨基酸。研究了所得化合物的抑制效能GABA转运蛋白亚型。在所有测试的化合物的4,4-二苯基丁-3-烯基取代的3-氨基丁酸（外消旋） - 6b中显示最高效力用的pIC 50GAT1的值为5.34。不幸的是，2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基取代的衍生物的预期GAT3效力不如相应的乳酸盐衍生物所观察到的那样高。