N-(1-金刚烷基)-5-溴吡啶-3-甲酰胺 | 126999-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)-5-溴吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 1-(5-bromonicotinoylamino)adamantane
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-5-bromopyridine-3-carboxamide
• CAS: 126999-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O
• 分子量: 335.244
• InChiKey: ZZAVMUUVTVJDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  8.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-羰酰氯 、 盐酸金刚烷胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以66.03%的产率得到N-(1-金刚烷基)-5-溴吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基吡啶及其生物活性

  摘要：

  在属于取代吡啶类的化合物中发现了广泛的药理活性，包括抗心绞痛和高血压 [13, 14]、血管扩张剂 [15, 16]、抗氧化和精神活性 [3-6, 12]。金刚烷衍生物，例如精神药物和抗抑郁化合物 gludantan [6] 和阿达帕明 [2]，以及金刚烷基吩噻嗪和苯胺系列的免疫药物化合物也具有多种药理特性。还已知金刚烷衍生物由于钙通道的阻塞而表现出正性肌力作用 [17]。这些类别的化合物表现出的广泛生物活性为研究合成和研究金刚烷基吡啶系列的药理活性提供了前景。为了研究引入吡啶基团对金刚烷衍生物药理谱的影响，进行了几种金刚烷基吡啶的定向合成。使用 Leuckart 反应，金刚烷-2-酮和氨基吡啶缩合得到 3-(金刚烷-2-基氨基)吡啶 (I) 和 4(金刚烷-2-基氨基)吡啶 (II) [8]。为了对金刚烷的伯、仲和叔醇衍生物的酯化作用进行比较药理学研究，合成了烟酸和 5-溴烟酸 (III-VI)

  DOI：

  10.1007/bf00769382

文献信息

• Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20030013715A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention provides compounds, and pharmaceutical compositions containing those compounds, that are active at metabotropic glutamate receptors. The compounds are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了一种在代谢型谷氨酸受体上具有活性的化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物对治疗神经系统疾病和紊乱有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法。
• KLIMOVA, N. V.;ZAJTSEVA, N. M.;AVDYUNINA, N. I.;PYATIN, B. M.;MOROZOV, I.+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 26-29
  作者：KLIMOVA, N. V.、ZAJTSEVA, N. M.、AVDYUNINA, N. I.、PYATIN, B. M.、MOROZOV, I.+

  DOI：——

  日期：——
• METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE FOR TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1196397B1

  公开（公告）日：2005-08-17
• US6429207B1
  申请人：——

  公开号：US6429207B1

  公开（公告）日：2002-08-06
• US7053104B2
  申请人：——

  公开号：US7053104B2

  公开（公告）日：2006-05-30