N-(1H-吡咯-2-基)邻苯二甲酰亚胺 | 173853-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(1H-吡咯-2-基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(1H-pyrrol-2-yl)phthalimide
• 英文别名: Phthalimidopyrrole；2-(1H-pyrrol-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 173853-60-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: KKSJXOOVQSJSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-吡咯-2-基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到N-(1H-pyrrol-2-yl)-o-hydroxymethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  首先合成了2-氨基吡咯和简单的1-取代的2-氨基吡咯。在C-5处观察快速质子交换。

  摘要：

  N-（1-取代基-1 11-吡咯-2-基）邻苯二甲酰亚胺可用于制备先前未知的2-氨基吡咯和1-取代的2-氨基吡咯，它们在25°C的乙酸中于C-5进行快速质子交换C。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02019-l
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代酞酰亚胺 在 水 作用下， 生成 N-(1H-吡咯-2-基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  De Rosa, Michael; Issac, Roy P.; Marquez, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 7, p. 1433 - 1437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolylamides and Pyrrolylimides by Tin- and Indium-Mediated Reductive Acylation of 2- and 3-Nitropyrroles
  作者：Gordon Gribble、Liangfeng Fu

  DOI：10.1055/s-2008-1032170

  日期：2008.3

  A one-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides from nitropyrroles via reductive acylation under mild conditions in moderate to excellent yields is described.

  本研究描述了在温和条件下通过还原酰化以硝基吡咯为原料一步合成吡咯酰胺和吡咯酰亚胺的方法，产率为中等到极佳。
• First synthesis of 2-aminopyrrole and simple 1-substituted-2-aminopyrroles. Observation of fast proton exchange at C-5.
  作者：Michael De Rosa、Roy P. Issac、Gregory Houghton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02019-l

  日期：1995.12

  N-(1-substituent-111-pyrrol-2-yl)phlhalimides can be used to prepare the previously unknown 2-aminopyrrole and 1-substituted 2-aminopyrroles which undergo fast proton exchange at C-5 in acetic acid at 25 °C.

  N-（1-取代基-1 11-吡咯-2-基）邻苯二甲酰亚胺可用于制备先前未知的2-氨基吡咯和1-取代的2-氨基吡咯，它们在25°C的乙酸中于C-5进行快速质子交换C。
• Pyrrolo(1,2-b)cinnolines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04800203A1

  公开（公告）日：1989-01-24

  There are described pyrrolo[1,2-b]cinnolines having the formula ##STR1## where R.sub.1 when present is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl or --CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5 ; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, chlorine, bromine, iodine, formyl, nitro, --Ch.dbd.CR.sub.3 R.sub.4 or --CH.sub.2 CHR.sub.3 R.sub.4, R.sub.3 and R.sub.4 being independently hydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl; X is oxygen, amino, loweralkylamino, arylloweralkylamino or methoxy; and Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl or nitro, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful as analgesic agents and as enhancers of cholinergic function and hence for the treatment of memory dysfunctions and senile dementia's such as Alzheimer's disease characterized by diminished cholinergic function.

  描述了具有以下式子的吡咯并[1,2-b]茚啉：##STR1## 其中，当存在R.sub.1时，它是氢，低碳基，芳基低碳基或--CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5；R.sub.2是氢，低碳基，芳基低碳基，氯，溴，碘，甲酰基，硝基，--Ch.dbd.CR.sub.3 R.sub.4或--CH.sub.2 CHR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地为氢，低碳基，芳基或芳基低碳基；X是氧，氨基，低碳基氨基，芳基低碳基氨基或甲氧基；Y是氢，氟，氯，溴，碘，三氟甲基或硝基，以及其药学上可接受的酸加盐。它们可用作镇痛剂和胆碱能功能增强剂，因此可用于治疗记忆障碍和老年性痴呆症，如以胆碱能功能减退为特征的阿尔茨海默病。
• Pyrrolo [1,2-b] [1,2,5] triazepines, a process and intermediates for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0167922A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  There are described novel pyrroio[1,2-b] [1,2,5]triaze- pines of the general formula where R is hydrogen, loweralkyl, loweralkylaminoloweralkyl or diloweralkylaminoloweralkyl; X is hydrogen, halogen, lower alkyl trifluoromethyl or nitro; and Y is hydrogen, halogen or loweralkyl. Also described are derivatives of 1-amino-2-benzoylpyrrole having the general formula where R, X and Y are as defined above, and R1 is hydrogen, Compounds I and II are useful as analgesic, anxiolytic and/or anticonvulsant agents, and many of Compounds II are useful as intermedi tes for synthesizing Compounds 1.

  描述了通式如下的新型吡咯并[1,2-b] [1,2,5]三氮杂松 其中 R 是氢、低级烷基、低级烷基氨基低级烷基或稀低级烷基氨基低级烷基；X 是氢、卤素、低级烷基三氟甲基或硝基；Y 是氢、卤素或低级烷基。还描述了通式为 1-氨基-2-苯甲酰基吡咯的衍生物 其中 R、X 和 Y 如上定义，R1 为氢、 化合物 I 和 II 可用作镇痛剂、抗焦虑剂和/或抗惊厥剂，许多化合物 II 可用作合成化合物 1 的中间体。
• Pyrrolo(1,2-b)cinnolines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0308912A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  There are described pyrrolo[1,2-b]cinnolines having the formula where R₁ when present is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl or -CH₂CO₂C₂H₅; R₂ is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, chlorine, bromine, iodine, formyl, nitro, -CH=CR₃R₄ or -CH₂CHR₃R₄, R₃ and R₄ being independently hydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl; X is oxygen, amino, loweralkylamino, arylloweralkylamino or methoxy; and Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl or nitro, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful as analgesic agents and as enhancers of cholinergic function and hence for the treatment of memory dysfunctions and senile dementia's such as Alzheimer's disease characterized by diminished cholinergic function.

  所描述的吡咯并[1,2-b]噌啉具有以下式子 其中 R₁为氢、低级烷基、芳低级烷基或-CH₂CO₂C₂H₅；R₂ 是氢、低级烷基、芳低级烷基、氯、溴、碘、甲酰基、硝基、-CH=CR₃R₄ 或 -CH₂CHR₃R₄，R₃ 和 R₄ 独立地是氢、低级烷基、芳基或芳低级烷基；X 是氧、氨基、低级烷基氨基、芳基低级烷基氨基或甲氧基；和 Y 是氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基或硝基，及其药学上可接受的酸加成盐，可用作镇痛剂和胆碱能功能增强剂，因此可用于治疗以胆碱能功能减退为特征的记忆功能障碍和老年痴呆症，如阿尔茨海默氏症。