2-(tert-butylperoxy)-2-methyl-6-pentyltetrahydro-2H-pyran | 1290605-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tert-butylperoxy)-2-methyl-6-pentyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Tert-butylperoxy-2-methyl-6-pentyloxane
• CAS: 1290605-25-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: CEDBIJHWOQVEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 十一碳-1-烯-6-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-(tert-butylperoxy)-2-methyl-6-pentyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  在没有保护基团的情况下催化剂控制的瓦克型高烯丙醇氧化

  摘要：

  使用 TBHP 介导的 Pd 催化的瓦克型氧化将高烯丙醇氧化为 β-羟基酮。使用双齿配体、喹啉-2-恶唑啉 (Quinox) 和 TBHP (aq)作为末端氧化剂提供了所需产物的良好收率，与 Tsuji-Wacker 氧化相比，反应时间显着缩短。此外，双-和三-高烯丙醇被氧化以提供环状过氧缩酮，推测是通过甲基酮产物的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo200462a

文献信息

• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Homoallylic Alcohols in the Absence of Protecting Groups
  作者：Jessica R. McCombs、Brian W. Michel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo200462a

  日期：2011.5.6

  Homoallylic alcohols are oxidized to β-hydroxy ketones using a TBHP-mediated Pd-catalyzed Wacker-type oxidation. The use of a bidentate ligand, quinoline-2-oxazoline (Quinox), and TBHP(aq) as the terminal oxidant provides good yields of the desired products with reaction times significantly reduced as compared to the Tsuji−Wacker oxidation. Additionally, bis- and tris-homoallylic alcohols are oxidized

  使用 TBHP 介导的 Pd 催化的瓦克型氧化将高烯丙醇氧化为 β-羟基酮。使用双齿配体、喹啉-2-恶唑啉 (Quinox) 和 TBHP (aq)作为末端氧化剂提供了所需产物的良好收率，与 Tsuji-Wacker 氧化相比，反应时间显着缩短。此外，双-和三-高烯丙醇被氧化以提供环状过氧缩酮，推测是通过甲基酮产物的亲核攻击。