4-Acetyl-2-(1,4-dimethoxy-naphthalene-2-carbonyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 85293-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Acetyl-2-(1,4-dimethoxy-naphthalene-2-carbonyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-acetyl-2-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 85293-76-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: SEVRHMFNFCJUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-2-(1,4-dimethoxy-naphthalene-2-carbonyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 生成 3-acetyl-6,11-dimethoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-tetracen-5-one
  参考文献：
  名称：

  PENCO, S.;ANGELUCCI, F.;ARCAMONE, F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 氢气 、 溴 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 4-Acetyl-2-(1,4-dimethoxy-naphthalene-2-carbonyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-4-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a039

文献信息

• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。
• PENCO, S.;ANGELUCCI, F.;ARCAMONA, F.;FRANCESCHI, C.
  作者：PENCO, S.、ANGELUCCI, F.、ARCAMONA, F.、FRANCESCHI, C.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ANGELUCCI F.、 PENCO S.、 ARCAMONE F.

  DOI：——

  日期：——
• US4465671A
  申请人：——

  公开号：US4465671A

  公开（公告）日：1984-08-14
• US4563444A
  申请人：——

  公开号：US4563444A

  公开（公告）日：1986-01-07