1-<4-(N-methylmethanesulfonamido)phenoxy>-2,3-propylene oxide | 6597-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-(N-methylmethanesulfonamido)phenoxy>-2,3-propylene oxide
• 英文别名: N-Methyl-N-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 6597-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: DVZHATPPZVLWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-n-甲基-甲烷磺酰胺 生成 1-<4-(N-methylmethanesulfonamido)phenoxy>-2,3-propylene oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。
• Ph-dependent nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040138502A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  NMDA receptor blockers, including pH-sensitive NMDA receptor blockers, are provided as neuroprotective drugs that are useful in stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and other neurologic events that involve acidification of brain or spinal cord tissue. Compositions and methods of this invention are used for treating neurodegeneration resulting from NMDA receptor activation. The compounds described herein have enhanced activity in brain tissue having lower-than normal pH due to pathological conditions such as hypoxia resulting from stroke, traumatic brain injury, global ischemia tat may occur during cardiac surgery, hypoxia tat may occur following cessation of breathing, pre-eclampsia, spinal cord trauma, epilepsy, chronic pain, vascular dementia and glioma tumors. Compounds described herein are also useful in preventing neurodegeneration in patients with Parkinson's Alzheimer's, Huntington's chorea, ALS, and other neurodegenerative conditions known to the art to be responsive to treatment using NMDA receptor blockers. Preferably the compounds provided herein are allosteric NMDA inhibitors.

  NMDA受体阻滞剂，包括pH敏感的NMDA受体阻滞剂，被提供作为神经保护药物，可用于中风、创伤性脑损伤、癫痫和其他涉及大脑或脊髓组织酸化的神经事件。本发明的组合物和方法用于治疗由NMDA受体激活引起的神经退行性疾病。所述化合物在具有低于正常pH的脑组织中具有增强的活性，这是由于病理条件（如中风引起的低氧血症、创伤性脑损伤、在心脏手术期间可能发生的全局缺血、呼吸停止后可能发生的低氧血症、妊娠期高血压综合症、脊髓损伤、癫痫、慢性疼痛、血管性痴呆和胶质瘤等）。所述化合物也可用于预防帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症和其他已知对使用NMDA受体阻滞剂治疗有反应的神经退行性疾病患者的神经退行性。优选地，本文提供的化合物是变构NMDA抑制剂。
• PH-dependent NMDA receptor antagonists
  申请人：Traynelis Stephen F.

  公开号：US20090023791A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  NMDA receptor blockers, including pH-sensitive NMDA receptor blockers, are provided as neurprotective drugs that are useful in stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and other neurologic events that involve acidification of brain or spinal cord tissue. Compositions and methods of this invention are used for treating neurodegeneration resulting from NMDA receptor activation. The compounds described herein have enhanced activity in brain tissue having lower than normal pH due to pathological conditions such as hypoxia resulting from stroke, traumatic brain injury, global ischemia that may occur during cardiac surgery, hypoxia that may occur following cessation of breathing, pre-eclampsia, spinal cord trauma, epilepsy, chrounic pain, vascular dementia and glioma rumors. Compounds described herein are also useful in preventing neurodegeneration in patients with Parkinson's Alzheimer's, Huntington's chorea, ALS, and other neurodegenerative conditions known to the art to be responsive to treatment using NMDA receptor blockers. Prefebably the compounds provided herein are allosteric NMDA inhibitors.

  NMDA受体阻滞剂，包括pH敏感的NMDA受体阻滞剂，作为神经保护药物提供，可用于中风、创伤性脑损伤、癫痫和其他涉及脑或脊髓组织酸化的神经事件。本发明的组合物和方法用于治疗由NMDA受体激活引起的神经退行性疾病。所述化合物在具有低于正常pH的脑组织中具有增强的活性，这是由于病理情况（如中风、创伤性脑损伤、可能发生于心脏手术期间的全球性缺血、呼吸停止后可能发生的低氧、先兆子痫、脊髓损伤、癫痫、慢性疼痛、血管性痴呆和胶质瘤）所致。所述化合物还可用于预防帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症和其他已知对使用NMDA受体阻滞剂治疗有响应的神经退行性疾病患者的神经退行性。最好所提供的化合物是变构的NMDA抑制剂。
• Dihydropyridin-2-hydroxyamine, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0218068A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  Dihydropyridin-2-hydroxy-amine der allgemeinen Formel (I) in welcher für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, z.B. 2-Chlorphenyl oder 4-Benzoxadiazolyl, steht, R einen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom in der Kette unterbrochen ist, und/oder der gegebenenfalls substituiert ist. R2 für Wasserstoff, Cyano, Aryl, Aralkyl oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Cyano, OH, Acetoxy oder Halogen, R3 für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome in der Alkylkette unterbrochen ist, oder für Aryl oder Aralkyl steht, R4 für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Aryl, Aralkyl oder für einen Rest der Formel steht, R5 für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl, z.B. 1-Naphtyl oder 4-Indolyl, steht, A für eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen steht, die durch eine gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro substituierte Phenylgruppe substituiert oder unterbrochen sein kann, und/oder die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome, Schwefelatome oder Gruppierungen der Formel -NR6- oder -CO-NR7 unterbrochen ist, wobei X für die Gruppe -COR9 oder für die Gruppe -COOR10 steht, sowie deren physiologisch unbedenklichen Säureadditionsprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln.

  通式 (I) 的二氢吡啶-2-羟基胺 其中 代表任选取代的芳基或杂芳基，如 2-氯苯基或 4-苯并噁二唑基、 R 表示直链、支链或环链、饱和或不饱和烃基，该烃基可任选被链中的氧原子或硫原子打断和/或任选被取代。 R2 代表氢、氰基、芳基、芳烷基或任选被氰基、OH、乙酰氧基或卤素取代的直链或支链烷基、 R3 代表氢或直链或支链烷基，该烷基可选择被烷基链中的一个或两个氧原子打断，或代表芳基或芳烷基、 R4 是氢、直链或支链烷基、芳基、芳烷基或下式中的一个基团 是式中的一个基团 R5 是任选取代的芳基或杂芳基，如 1-萘基或 4-吲哚基、 A 代表具有多达 20 个碳原子的直链、支链或环状亚烷基，可被任选被卤素、氰基、 二烷基氨基、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基取代的苯基取代或打断，和/或任选被 一个或多个氧原子、硫原子或式 -NR6- 或 -CO-NR7 的基团打断，其中 X代表基团-COR9或基团-COR10，以及它们在生理上可接受的酸加成产物、制备工艺、制备中间体和它们在药物中的用途，特别是在影响循环的药物中的用途。
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  作者：OSTERMAYER F.、 ZIMMERMANN M.

  DOI：——

  日期：——