4-Chlor-benzolsulfon-N-(3-brom-phenyl)-amid | 16937-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-benzolsulfon-N-(3-brom-phenyl)-amid
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 16937-08-9
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₂S
• 分子量: 346.632
• InChiKey: HHTTYUQVTQXTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-benzolsulfon-N-(3-brom-phenyl)-amid 、 3,5-二氟苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由热响应聚合物配体实现的催化剂穿梭：促进与连续可回收 ppm 级钯的有效交叉偶联†

  摘要：

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。

  DOI：

  10.1039/c9sc02171j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 间溴苯胺 以80 %的产率得到4-Chlor-benzolsulfon-N-(3-brom-phenyl)-amid
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202402293

  摘要：

  A sustainable and scalable protocol for synthesizing variously functionalized sulfonamides, from amines and sulfonyl chlorides, has been developed using environmentally responsible and reusable choline chloride (ChCl)‐based deep eutectic solvents (DESs). In ChCl/glycerol (1:2 mol mol–1) and ChCl/urea (1:2 mol mol–1), these reactions yield up to 97% under aerobic conditions at ambient temperature within 2–12 h. The practicality of the method is exemplified by the sustainable synthesis of an FFA4 agonist and a key building block en route to anti‐Alzheimer drug BMS‐299897. A subtle interplay of electronic effects and the solubility characteristics of the starting materials in the aforementioned DESs seem to be responsible for driving the reaction successfully over the hydrolysis of sulfonyl chlorides. The procedure’s eco‐friendliness is validated  by quantitative metrics like the E‐factor and the EcoScale, with products isolated by extraction or filtration after decantation.

  DOI：

  10.1002/chem.202402293

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING PROTEINASE ACTIVATED RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES COMPRENANT L'UTILISATION D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ACTIVE PAR DES PROTEASES
  申请人：ENTREMED INC

  公开号：WO2007076055A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  (EN) Compositions and methods comprising proteinase activated receptor antagonists are provided. More particularly, the present invention relates to the use of proteins, peptides and molecules that bind to proteinase activated receptor 2, and inhibit the processes associated with the activation of that receptor. More specifically, the present invention provides novel compositions and methods for the treatment of disorders and diseases such as those associated with abnormal cellular proliferation, angiogenesis, inflammation and cancer.(FR) L'invention se rapporte à des compositions et à des méthodes comprenant l'utilisation d'antagonistes du récepteur activé par les protéases. Elle concerne plus particulièrement l'utilisation de protéines, de peptides et de molécules qui se lient au récepteur activé par les protéases et inhibent les processus associés à l'activation de ce récepteur. De manière plus spécifique, l'invention concerne de nouvelles compositions et de nouvelles méthodes de traitement d'affections et de pathologies telles que celles qui sont liées à une prolifération cellulaire anormale, une angiogenèse, une inflammation ou un cancer.
• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。