p-Chlorphenyl-2-buten-2-al | 56790-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorphenyl-2-buten-2-al
• 英文别名: (Z)-2-(4-chlorophenyl)but-2-enal
• CAS: 56790-73-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: PZGDBHDISPYKBV-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 gallium(III) triflate 、 四氢噻吩 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 p-Chlorphenyl-2-buten-2-al
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镓（III）催化2-取代的乙烯基环氧化物的高度区域选择性重排

  摘要：

  三氟甲磺酸镓（III）在低催化剂负载量（1-5 mol％）下以高区域和化学选择性（> 97/3）将2-取代的乙烯基环氧化物重排为β，γ-不饱和羰基化合物。烷基取代的三甲基甲硅烷基乙烯基环氧化物给出了β，γ-不饱和酮，而芳基取代的乙烯基环氧化物则给出了醛。

  DOI：

  10.1021/jo050810z

文献信息

• Highly Regioselective Rearrangement of 2-Substituted Vinylepoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Xian-Ming Deng、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo050810z

  日期：2005.8.1

  Gallium(III) triflate catalyzed the rearrangement of 2-substituted vinylepoxides into β,γ-unsaturated carbonyl compounds with high regio- and chemoselectivity (>97/3) in low catalyst loading (1−5 mol %). The alkyl-substituted trimethylsilylvinyl epoxides gave β,γ-unsaturated ketone, but aryl-substituted vinylepoxides gave the aldehydes instead.

  三氟甲磺酸镓（III）在低催化剂负载量（1-5 mol％）下以高区域和化学选择性（> 97/3）将2-取代的乙烯基环氧化物重排为β，γ-不饱和羰基化合物。烷基取代的三甲基甲硅烷基乙烯基环氧化物给出了β，γ-不饱和酮，而芳基取代的乙烯基环氧化物则给出了醛。