7,7'-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(5,6-difluoro-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole) | 1450792-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 7,7'-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(5,6-difluoro-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)
• 英文别名: 7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′] dithiophene-2,6-diyl)bis(5,6-difluoro-4-(5′-hexyl-[2,2′-dithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5] thiadiazole)；7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(5,6-difluoro-4-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)；4-[10-[5,6-difluoro-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]-7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-5,6-difluoro-7-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1450792-96-7
• 化学式: C₆₄H₇₀F₄N₄S₈Si
• 分子量: 1255.89
• InChiKey: SFIROHPJSVYYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.85
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,7'-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(5,6-difluoro-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  通过控制氟的取代以及对有机太阳能电池和钙钛矿太阳能电池的光伏性能的影响来增强小分子半导体的电荷传输性能†

  摘要：

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14

  DOI：

  10.1039/c6sc02448c

文献信息

• Organic solar cell and method for fabricating the same
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10256423B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  An organic solar cell is provided. The organic solar cell includes a photoactive layer in which a low molecular weight conjugated compound as a first organic semiconductor material is mixed with an appropriate amount of a second organic semiconductor material. The first organic semiconductor material includes both electron donors and electron acceptors. The presence of the electron donors and the electron acceptors in the first organic semiconductor material improves the morphology of the photoactive layer, leading to high efficiency of the organic solar cell.

  提供了一种有机太阳能电池。该有机太阳能电池包括一个光活性层，在该光活性层中，将低分子量共轭化合物作为第一有机半导体材料与适量的第二有机半导体材料混合。第一有机半导体材料包括电子给体和电子受体。第一有机半导体材料中电子给体和电子受体的存在改善了光活性层的形态，从而提高了有机太阳能电池的效率。
• [EN] ELECTRONIC DEVICES USING ORGANIC SMALL MOLECULE SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES UTILISANT DES COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES À PETITE MOLÉCULE
  申请人：NEXT ENERGY TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2013123047A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a halogen-substituted core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明揭示了一种含有卤素取代核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可以用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• ELECTRONIC DEVICES USING ORGANIC SMALL MOLECULE SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：NEXT ENERGY TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160020413A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a halogen-substituted core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本文披露了含有卤素取代核心结构的小有机分子半导体色团。这种化合物可以用于有机异质结器件，如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• Stepwise Structural Evolution of a DTS-F₂BT Oligomer and Influence of Structural Disorder on Organic Field Effect Transistors and Organic Photovoltaic Performance
  作者：Chi-Feng Huang、Sin-Hong Huang、Chou-Ting Hsieh、Yi-Hsiang Chao、Chia-Hua Li、San-Lien Wu、Yi-Fan Huang、Chen-Yang Hong、Chain-Shu Hsu、Wei-Tsung Chuang、Chien-Lung Wang

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b03763

  日期：2016.12.27

  An A–D–A oligomer, DTS(F2BT)2, was synthesized; its structural evolution was studied with DSC, POM, 2D-WAXD, and in-situ GI-XRD. The structural evolution of DTS(F2BT)2 is stepwise and kinetically slow. Both rapid drying and the presence of PC71BM trapped DTS(F2BT)2 in a less ordered nematic (N) phase. PDMS-assisted crystallization enabled a pristine DTS(F2BT)2 thin film to attain a more ordered equilibrium phase, and enhanced the OFET mobility of DTS(F2BT)2. In OPV devices, DIO additive drove the DTS(F2BT)2 domains in the DTS(F2BT)2:PC71BM blended film from the N phase toward the equilibrium phase, and resulted in enhanced OPV performances. These results reveal the slow ordering process of the A–D–A oligomer, and the importance of monitoring the degree of structural evolution of the active thin films in organic optoelectronics.

  合成了一种 A-D-A 低聚物 DTS(F2BT)2，并利用 DSC、POM、2D-WAXD 和原位 GI-XRD 对其结构演变进行了研究。DTS(F2BT)2的结构演变是逐步进行的，且动力学过程缓慢。快速干燥和 PC71BM 的存在都会将 DTS(F2BT)2 困在不太有序的向列（N）相中。在 OPV 器件中，DIO 添加剂将 DTS(F2BT)2:PC71BM 混合薄膜中的 DTS(F2BT)2 域从 N 相推向平衡相，从而提高了 OPV 性能。这些结果揭示了 A-D-A 低聚物的缓慢有序化过程，以及监测有机光电子学中活性薄膜结构演化程度的重要性。
• Enhancement of charge transport properties of small molecule semiconductors by controlling fluorine substitution and effects on photovoltaic properties of organic solar cells and perovskite solar cells
  作者：Jae Hoon Yun、Sungmin Park、Jin Hyuck Heo、Hyo-Sang Lee、Seongwon Yoon、Jinback Kang、Sang Hyuk Im、Hyunjung Kim、Wonmok Lee、BongSoo Kim、Min Jae Ko、Dae Sung Chung、Hae Jung Son

  DOI：10.1039/c6sc02448c

  日期：——

  of small molecules based on 7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-silolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(4-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophene]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole) with different fluorine substitution patterns (0F–4F). Depending on symmetricity and numbers of fluorine atoms incorporated in the benzo[c][1,2,5]thiadiazole unit, they show very different optical and morphological properties in a film

  我们基于7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b '] dithiophene-2,6-制备了一系列小分子具有不同氟取代方式（0F-4F）的二基）双（4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）。取决于并入苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑单元中的氟原子的对称性和数量，它们在膜中显示出非常不同的光学和形态学性质。与1F相比，具有对称和偶数个氟取代图形的2F和4F在薄膜中显示出改进的分子堆积结构和更高的结晶性和3F，因此2F达到了最高的OTFT迁移率，其次是4F。在使用PC 71 BM制造的体异质结太阳能电池中，2F以8.14％的效率实现了最高的光伏性能，而0F则以1.28％的效率实现了最低的效率。此外，以2F作为无掺杂空穴传输材料制备的平面型钙钛矿太阳能电池（PSC）由于其高的电荷传输性能而显示出14