2-Propyl-4-methyl-tetrahydropyrane-4-ol | 57094-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Propyl-4-methyl-tetrahydropyrane-4-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-propyltetrahydro-2H-pyran4-ol；4-Methyl-2-propyltetrahydro-2h-pyran-4-ol；4-methyl-2-propyloxan-4-ol
• CAS: 57094-41-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: KMQJFQIMSPMKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Propyl-4-methyl-tetrahydropyrane-4-ol 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-2-propyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  两步合成高产香精Clarycet

  摘要：

  Clarycet (4-methyl-2-propyltetrahydro-2 H-pyran-4-yl acetate) 是一种重要的香料，用于从化妆品到农用化学品的许多工业应用中。其制备有多种程序，而由 Prins 环化和酯化组成的两步​​合成与其他程序相比似乎更简单且产率更高。因此，我们寻求这两个步骤的最佳反应条件。我们发现，在丁醛与异戊二烯醇的 Prins 环化反应中，所需取代四氢吡喃醇 (THPol) 的最高产率可以在以下条件下实现：70 °C，催化剂 1 mol% 10% 硫酸，250 mol% 水，无溶剂(丁醛转化率 93%，反应 5 小时后对 THPol 的选择性为 82%)。第二步反应，THPol与乙酸酐的酯化反应，3、室温，无溶剂，反应5分钟。所用催化剂的可用性、在不添加溶剂的情况下进行反应的可能性以及产品的高产率表明这种安排在制备 Clarycet 方面具有良好的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04882-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GEVORKYAN A. A.; KAZARYAN P. I.; MKRTCHYAN R. S., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. , 1975, 28, HO 6, 508-51+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonated Hyper‐cross‐linked Porous Polyacetylene Networks as Versatile Heterogeneous Acid Catalysts
  作者：Lada Sekerová、Pavlína Březinová、Thuy Tran Do、Eliška Vyskočilová、Jiří Krupka、Libor Červený、Lucie Havelková、Bogdana Bashta、Jan Sedláček

  DOI：10.1002/cctc.201901815

  日期：2020.2.20

  highly active and reusable heterogeneous catalysts of esterification of fatty acids with methanol and ethanol, Prins cyclization of aldehydes with isoprenol and intramolecular Prins cyclization of citronellal to isopulegol. The catalytic activity of the micro/mesoporous PPCs (TON values up to 522 mol ⋅ mol−1) was higher than that of commercial polymer‐based heterogeneous catalyst Amberlyst 15 possessing

  两个高度磺化的微/中孔的聚合物，P（1,3-DEB）-SO 3 H和P（1,4-DEB）-SO 3 H，具有永久孔隙率，大约比表面积550米2  ⋅克-1且SO 3 H的含量为2.7 mmol⋅g -1制备为新型酸性多孔聚合物催化剂，PPC。PPC通过容易磺化母体超交联的微/介孔聚乙炔型网络而形成，该网络是通过1,3和1,4-二乙炔基苯的链增长均聚而产生的。据报道，新的PPC是高活性和可重复使用的异质催化剂，可用于脂肪酸与甲醇和乙醇的酯化反应，醛与异戊烯醇的醛类环化以及香茅醛至异胡薄荷醇的分子内Prins环化。微米/中等PPC（TON值高达522 mol⋅mol -1）的催化活性高于具有凝胶结构且无永久孔的商业聚合物基非均相催化剂Amberlyst 15和p甲苯磺酸用作均相催化剂。
• Solvent-free catalysed synthesis of tetrahydropyran odorants: the role of SiO
  作者：Alexandra Macedo、Edison P. Wendler、Alcindo A. Dos Santos、Julio Zukerman-Schpector、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800023

  日期：——

  An efficient, green and solvent-free catalysed Prins-cyclization reaction based on the simple grinding of an aldehyde and a homoallylic alcohol in the presence of catalytic amount of p-TSA on silica gel is reported. By this protocol were synthesized tetrahydropyran odorants including commercial Florol (R) and Clarycet (R), in one and two steps respectively.
• Romanov, N. A.; Kantor, E.A.; Brudnik, I. M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 12, p. 2526 - 2528
  作者：Romanov, N. A.、Kantor, E.A.、Brudnik, I. M.、Musavirov, R. S.、Kiladze, T. K.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Arakelyan, A. S.; Dvoryanchikov, A. I.; Gevorkyan, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2047 - 2050
  作者：Arakelyan, A. S.、Dvoryanchikov, A. I.、Gevorkyan, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• POMAHOB, N. A.;KANTOR, E. A.;BRUDNIK, I. M.;MUSAVIROV, R. S.;KILADZE, T. +, ZH. PRIKL. XIMII, 1982, 55, N 12, 2778-2780
  作者：POMAHOB, N. A.、KANTOR, E. A.、BRUDNIK, I. M.、MUSAVIROV, R. S.、KILADZE, T. +

  DOI：——

  日期：——