1-methyl-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene | 58426-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methyl-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene
• 英文别名: 9-Methyl-9,10-dihydro-9,10-ethnoanthracen；1-Methyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene
• CAS: 58426-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: KSHNMPRSEJESBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene 以 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-1,2:5,6-dibenzobicycloocta-1,3,5,7-tetraene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。33. 二苯并二甲苯光重排的一些研究。一种新型励磁传递继电器机制

  摘要：

  1-甲基二苯并戊二烯和 7-甲基二苯并戊二烯的未敏化和敏化光重排为 3-甲基二苯并环辛四烯，对于前一种情况，是 2-甲基二苯并半丁戊烯和 5-甲基二苯并半丁戊烯的混合物，对于后一种情况，是 1-甲基二丁戊二烯二苯并戊二烯和 1-甲基丁二戊烯和二苯并戊二烯的混合物被报道。未敏化反应主要产生环辛四烯，而三线态敏化反应通过二-...-甲烷重排产生半正价烯。尽管量子产率有变化，但二-..-甲烷重排的区域选择性不随敏化剂而变化。产物比率对敏化剂缺乏依赖性表明产物决定步骤发生在激发转移之后，

  DOI：

  10.1021/ja00348a044

文献信息

• Photochemical transformations. 33. Some studies of the photorearrangements of dibenzobarrelenes. A novel excitation-transfer relay mechanism
  作者：Stanley J. Cristol、Russell L. Kaufman、Sumittada Malasanta Opitz、Wojciech Szalecki、Thomas H. Bindel

  DOI：10.1021/ja00348a044

  日期：1983.5

  The regioselectivity of the di-..pi..-methane rearrangements did not vary with sensitizer, although the quantum yields did. The lack of depedence of product ratio upon sensitizer suggests that the product-determining step occurs after excitation transfer, rather than during it or in an exciplex containing triplet sensitizer and reactant.

  1-甲基二苯并戊二烯和 7-甲基二苯并戊二烯的未敏化和敏化光重排为 3-甲基二苯并环辛四烯，对于前一种情况，是 2-甲基二苯并半丁戊烯和 5-甲基二苯并半丁戊烯的混合物，对于后一种情况，是 1-甲基二丁戊二烯二苯并戊二烯和 1-甲基丁二戊烯和二苯并戊二烯的混合物被报道。未敏化反应主要产生环辛四烯，而三线态敏化反应通过二-...-甲烷重排产生半正价烯。尽管量子产率有变化，但二-..-甲烷重排的区域选择性不随敏化剂而变化。产物比率对敏化剂缺乏依赖性表明产物决定步骤发生在激发转移之后，