aqabamycin G | 1252019-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: aqabamycin G
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1252019-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 349.302
• InChiKey: LSXYUYXMNIJERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 aqabamycin G
  参考文献：
  名称：

  阿卡巴霉素 G 的全合成，一种来自弧菌属的硝基苯基吲哚基马来酰亚胺海洋生物碱。世界工商管理硕士

  摘要：

  首次公开了海洋生物碱阿卡巴霉素 G 的全合成。合成顺序涉及逐步向马来酰亚胺中添加吲哚基序和衍生自对乙酰氨基酚的取代重氮苯系单元。还报道了使用受保护的苯酚的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00063

文献信息

• Total Synthesis of Aqabamycin G, a Nitrophenyl Indolylmaleimide Marine Alkaloid from <i>Vibrio sp</i>. WMBA
  作者：Didier F. Vargas、Teodoro S. Kaufman、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00063

  日期：2022.10.21

  The first total synthesis of the marine alkaloid aqabamycin G is disclosed. The synthetic sequence involved the stepwise addition to maleimide of an indole motif and a substituted diazo-benzenoid unit derived from acetaminophen. An alternative strategy using a protected phenol is also reported.

  首次公开了海洋生物碱阿卡巴霉素 G 的全合成。合成顺序涉及逐步向马来酰亚胺中添加吲哚基序和衍生自对乙酰氨基酚的取代重氮苯系单元。还报道了使用受保护的苯酚的替代策略。