(1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one | 950765-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
• CAS: 950765-02-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: DZABEWKHEOQSPA-MALNDZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,9,10,12-tetramethylidene-6-oxo-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4S,13S,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068