3,4'-diheptyl-2,2'-bithiophene | 862158-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,4'-diheptyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,4a(2)-Diheptyl-2,2a(2)-bithiophene；3-heptyl-2-(4-heptylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 862158-25-6
• 化学式: C₂₂H₃₄S₂
• 分子量: 362.644
• InChiKey: CEMYYYUPWLABEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-庚基硫砜 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-methylphenyliodine bis(trifluoroacetate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-diheptyl-2,2'-bithiophene 、 3,4'-diheptyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）诱导的氧化性联芳基偶联反应合成3-取代的噻吩的头尾（HT）二聚体。

  摘要：

  通过使用高价碘（III）试剂和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的组合，通过3-取代的噻吩的氧化偶联反应，可以选择性地获得头对尾（HT）二聚体。

  DOI：

  10.1039/b503058g

文献信息

• The synthesis of head-to-tail (H–T) dimers of 3-substituted thiophenes by the hypervalent iodine(iii)-induced oxidative biaryl coupling reaction
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Yorito Kiyono、Akinobu Maruyama、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b503058g

  日期：——

  The head-to-tail (H-T) dimers could be obtained selectively by the oxidative coupling reaction of 3-substituted thiophenes using a combination of hypervalent iodine(III) reagents and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  通过使用高价碘（III）试剂和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的组合，通过3-取代的噻吩的氧化偶联反应，可以选择性地获得头对尾（HT）二聚体。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。