2-{[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol | 22563-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-{[(e)-(2-Chlorophenyl)methylidene]amino}-2-methylpropan-1-ol；2-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 22563-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: ZLMIBFJYFFRHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-<(2-chlorobenzyl)amino>-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Structure-Activity Relationships of 2-Alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新的2-烷氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺衍生物，这些衍生物在氨基部分包含五到七元的杂环非芳香环，并通过测试其对大鼠冯·贝佐尔德-雅里希反射的拮抗能力来评估其对血清素-3（5-HT3）受体的拮抗活性。五到七元的杂环包括吡咯烷、吗啉、1,4-噻嗪、哌啶、哌嗪、1,4-噁唑烯、1,4-噻唑烯、七元环及1,4-二唑烯环。其中，某些具有1,4-二唑烯环的苯甲酰胺衍生物表现出了强效的5-HT3受体拮抗活性。特别是4-氨基-5-氯-N-(1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二唑啉-6-基)-2-乙氧基苯甲酰胺（96）和1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二唑啉类似物103展现了强效的5-HT3受体拮抗活性，而未表现出对5-HT4受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1364
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-{[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Structure-Activity Relationships of 2-Alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新的2-烷氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺衍生物，这些衍生物在氨基部分包含五到七元的杂环非芳香环，并通过测试其对大鼠冯·贝佐尔德-雅里希反射的拮抗能力来评估其对血清素-3（5-HT3）受体的拮抗活性。五到七元的杂环包括吡咯烷、吗啉、1,4-噻嗪、哌啶、哌嗪、1,4-噁唑烯、1,4-噻唑烯、七元环及1,4-二唑烯环。其中，某些具有1,4-二唑烯环的苯甲酰胺衍生物表现出了强效的5-HT3受体拮抗活性。特别是4-氨基-5-氯-N-(1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二唑啉-6-基)-2-乙氧基苯甲酰胺（96）和1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二唑啉类似物103展现了强效的5-HT3受体拮抗活性，而未表现出对5-HT4受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1364

文献信息

• N-Substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols as Potential Antitumor Agents
  作者：John H. Billman、Fred Koehler、Ralph May

  DOI：10.1002/jps.2600580630

  日期：1969.6

  Twenty-seven Schiff-base derivatives of 2-amino-2-methyl-1-propanol have been prepared and submitted for antitumor testing. Thirteen N -substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols were prepared by the reduction of the above Schiff bases. These also were submitted for antitumor testing.

  已经制备了27种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的席夫碱衍生物，并进行了抗肿瘤试验。通过还原上述席夫碱，制备了十三种N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇。这些也被提交用于抗肿瘤测试。