trimethyl(6-phenylnaphthalen-2-yl)silane | 1239605-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl(6-phenylnaphthalen-2-yl)silane
• 英文别名: Trimethyl-(6-phenylnaphthalen-2-yl)silane；trimethyl-(6-phenylnaphthalen-2-yl)silane
• CAS: 1239605-45-8
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: VIWLCUUZTFKTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-N-phenylnaphthalen-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.03h， 生成 trimethyl(6-phenylnaphthalen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。
• Aryl Ether as a Negishi Coupling Partner: An Approach for Constructing CC Bonds under Mild Conditions
  作者：Chao Wang、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201103784

  日期：2012.3.19

  An etheric Negishi coupling: The first cross‐coupling reaction between aryl alkyl ethers and dianion‐type zincate reagents to afford biaryl compounds through selective cleavage of the etheric C(sp2)O bond was developed. Dianion‐type zincates showed excellent reactivity toward the aromatic ethers under mild conditions, with good functional group compatibility (see scheme).

  醚性Negishi偶联：开发了芳基烷基醚与二价阴离子型锌酸盐试剂之间的第一个交叉偶联反应，该反应通过选择性裂解醚C（sp 2）O键得到联芳基化合物。在温和的条件下，Dianion型锌酸盐对芳族醚表现出出色的反应性，并具有良好的官能团相容性（参见方案）。
• Direct Application of Phenolic Salts to Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Grignard Reagents
  作者：Da-Gang Yu、Bi-Jie Li、Shu-Fang Zheng、Bing-Tao Guan、Bi-Qing Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200907359

  日期：2010.6.21

  You're nickel'd pal! The first successful coupling reaction with the direct application of naphtholates as electrophiles (see scheme, X=halide) improves both the step economy and atom economy of cross‐coupling reactions whilst decreasing the cost of preparing complex scaffolds from readily available phenol derivatives.

  你真是个好朋友！首次成功的偶联反应与直接应用萘甲酸作为亲电子试剂（参见方案X =卤化物）可提高交叉偶联反应的步骤经济性和原子经济性，同时降低了从易得的苯酚衍生物制备复杂支架的成本。
• Nickel-Catalyzed Kumada Coupling of Boc-Activated Aromatic Amines via Nondirected Selective Aryl C–N Bond Cleavage
  作者：Zheng-Bing Zhang、Chong-Lei Ji、Ce Yang、Jie Chen、Xin Hong、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00242

  日期：2019.2.15

  A nickel-catalyzed Kumada coupling of aniline derivatives was developed by selective cleavage of aryl C–N bonds under mild reaction conditions. Without preinstallation of an ortho directing group on anilines, the cross-coupling reactions of Boc-protected aromatic amines with aryl Grignard reagents afforded unsymmetric biaryls. Mechanistic studies by DFT calculations revealed that the nickel-mediated

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。