N-(2-(4-ethylphenylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)benzamide | 1352429-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(2-(4-ethylphenylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-ethylanilino)-1,3-benzoxazol-5-yl]benzamide
• CAS: 1352429-20-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: DZOLSFQHNWSXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基异硫氰酸苯酯 在 potassium superoxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-(2-(4-ethylphenylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成作为白介素6拮抗剂的苯并恶唑衍生物。

  摘要：

  越来越多的研究表明，白细胞介素（IL）-6通过激活先天免疫细胞并刺激适应性T细胞，在慢性炎症和自身免疫性疾病的发展中发挥病理作用。因此，抑制IL-6功能可能对预防和治疗慢性炎性疾病有益。这项研究报告说，苯并恶唑的一系列合成衍生物对IL-6介导的信号传导具有抑制作用。在苯并恶唑的16种合成衍生物中，化合物4、6、11、15、17和19显示出对IL-6诱导的信号转导子和转录激活子（STAT）3磷酸化的强抑制活性，为80-90％。尽管化合物11、17、19大大降低了细胞活力，但化合物4、6和15却显示出较低的细胞毒性。然后，我们检查了这些化合物对CD4 + T细胞产生炎性细胞因子的影响。在化合物4或化合物7存在下，诱导CD4 + T细胞分化为产生干扰素（IFN）-γ-，IL-17-或IL-4的效应T细胞，而无活性的化合物7没有对效应T细胞产生的细胞因子产生显着影响，活性化合物4强烈抑制炎症细胞因

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.072

文献信息

• Benzoxazole Derivatives Having Inhibitory Activity Against Interleukin-6, Preparation Method Thereof, and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Park Choo Hea Young

  公开号：US20130090480A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to benzoxazole derivatives represented by the Formula 1, which has an inhibitory activity against interleukin-6 (IL-6), a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The compound represented by the Formula 1 according to the present invention has a superior inhibitory activity against interleukin-6, and therefore, can be practically applied for prevention and treatment of diseases caused by abnormal interleukin-6 activity.

  本发明涉及由公式1表示的苯并噁唑衍生物，其具有对白细胞介素-6（IL-6）的抑制活性，以及其制备方法和含有该化合物的药物组合物。根据本发明的公式1所表示的化合物具有优越的抑制白细胞介素-6的活性，因此，可以实际应用于预防和治疗由异常白细胞介素-6活性引起的疾病。
• US8614240B2
  申请人：——

  公开号：US8614240B2

  公开（公告）日：2013-12-24
• Synthesis of benzoxazole derivatives as interleukin-6 antagonists
  作者：Darong Kim、Hee Yeon Won、Eun Sook Hwang、Young-Kook Kim、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.072

  日期：2017.6

  IL-6 function may be beneficial for prevention and treatment of chronic inflammatory disease. This study reports that a series of synthetic derivatives of benzoxazole have suppressive effects on IL-6-mediated signaling. Among 16 synthetic derivatives of benzoxazole, the compounds 4, 6, 11, 15, 17, and 19 showed a strong suppressive activity against IL-6-induced phosphorylation of signal transducer and

  越来越多的研究表明，白细胞介素（IL）-6通过激活先天免疫细胞并刺激适应性T细胞，在慢性炎症和自身免疫性疾病的发展中发挥病理作用。因此，抑制IL-6功能可能对预防和治疗慢性炎性疾病有益。这项研究报告说，苯并恶唑的一系列合成衍生物对IL-6介导的信号传导具有抑制作用。在苯并恶唑的16种合成衍生物中，化合物4、6、11、15、17和19显示出对IL-6诱导的信号转导子和转录激活子（STAT）3磷酸化的强抑制活性，为80-90％。尽管化合物11、17、19大大降低了细胞活力，但化合物4、6和15却显示出较低的细胞毒性。然后，我们检查了这些化合物对CD4 + T细胞产生炎性细胞因子的影响。在化合物4或化合物7存在下，诱导CD4 + T细胞分化为产生干扰素（IFN）-γ-，IL-17-或IL-4的效应T细胞，而无活性的化合物7没有对效应T细胞产生的细胞因子产生显着影响，活性化合物4强烈抑制炎症细胞因