3-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro-5,8-epoxynaphth[2,3-d]isoxazole | 1374418-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro-5,8-epoxynaphth[2,3-d]isoxazole
• 英文别名: 7-(4-Chlorophenyl)-5,14-dioxa-6-azatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2(10),3,6,8,12-pentaene；7-(4-chlorophenyl)-5,14-dioxa-6-azatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2(10),3,6,8,12-pentaene
• CAS: 1374418-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₂
• 分子量: 295.725
• InChiKey: UOMRPLFFJAADQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-tetrahydro-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis[1,2,5]oxadisilole 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5,8-dihydro-5,8-epoxynaphth[2,3-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯二甲硅烷稠合苯异恶唑或萘这恶唑的合成与研究

  摘要：

  在室温下，通过芳炔与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率获得了恶二硅氧烷稠合的苯并异恶唑或萘二恶唑。该过程的关键是从芳烃碳羟肟酰氯和芳烃反应物从苯并双 (oxadisilole) 或 2,3-naphthoxadisilole 中同时原位生成活性腈氧化物。一种 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑是苯碘化/氟化物诱导消除方案形成的苯的新前体。通过使用这种苄，环加合物以良好的产率合成。一些 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑的 de-oxadisilole 反应可以很容易地在室温下用 1.0 M 氟化四丁基铵的 THF 溶液进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101583

文献信息

• Synthesis and Study of Oxadisilole-Fused Benzisoxazoles or Naphthisoxazoles
  作者：Xuyan Ma、Yali Chen、Yajuan Zhang、Di Xu、Weiguo Cao、Jie Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101583

  日期：2012.3

  Key to the procedure is the simultaneous in situ generation of reactive nitrile oxides from arenecarbohydroximoyl chlorides and aryne reactants from benzobis(oxadisilole) or 2,3-naphthoxadisilole. One oxadisilole-fused benzisoxazole is a new precursor of a benzyne formed by a phenyliodination/fluoride-induced elimination protocol. By using this benzyne, cycloadducts were synthesized in good yields. The

  在室温下，通过芳炔与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率获得了恶二硅氧烷稠合的苯并异恶唑或萘二恶唑。该过程的关键是从芳烃碳羟肟酰氯和芳烃反应物从苯并双 (oxadisilole) 或 2,3-naphthoxadisilole 中同时原位生成活性腈氧化物。一种 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑是苯碘化/氟化物诱导消除方案形成的苯的新前体。通过使用这种苄，环加合物以良好的产率合成。一些 oxadisilole 稠合的苯并异恶唑的 de-oxadisilole 反应可以很容易地在室温下用 1.0 M 氟化四丁基铵的 THF 溶液进行。