4-(chloromethyl)-3-nitro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide | 1346703-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-3-nitro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzamide
• CAS: 1346703-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 258.661
• InChiKey: FUIAQFLBIKSDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-3-nitro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4-(chloromethyl)-3-nitro-N-(2-chloroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族硝基化合物的合成及抗寄生虫活性评估

  摘要：

  合成了一系列硝基芳香族化合物，并将其评估为潜在的抗霉菌药和锥虫杀虫剂。五个化合物在体外对亚马逊利什曼原虫（L.）的前鞭毛体形式具有显着的抗利什曼活性，IC 50范围在23–59μmolL -1之间，但对曲霉锥虫胞内形式的变形虫没有活性。还评估了对植物血凝素（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的体外细胞毒性。发现两种化合物6和7具有IC 50的有前途的抗利什曼活性 值分别为59.5和50.6μM，而不会影响PBMC中的淋巴细胞增殖（选择性指数分别为16.1和21.7），表明对人细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.002
• 作为产物：
  描述：

  N-(butanoyloxyethyl)-4-(chloromethyl)-3-nitrobenzamide 在 esterase 作用下， 生成 4-(chloromethyl)-3-nitro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  生物活性硝基芳族化合物的预配制和配方开发

  摘要：

  该ñ-（丁酰氧基乙基）-4-（氯甲基）-3-硝基苯甲酰胺（BNB）是具有显着抗肿瘤活性的硝基芳香族衍生物。进行了预配制，强制降解（蒸馏水，酸和碱的水解，氧化和光照）和配方研究，以研究分子的化学行为，理化性质以及配方变量的影响。BNB的药代动力学特性已通过计算机估算。通过热熔均质化方法开发了含有BNB的固体脂质纳米颗粒（SLN）和纳米结构脂质载体（NLC），用于肠胃外给药。降解研究表明该化合物对水解敏感。预计BNB具有良好的吸收，分布，代谢和排泄特性。所开发的纳米载体的粒径（PS = 61至85 nm），多分散指数（PI <0.3），ζ电位（ZP = − 22至− 34 mV）和包封效率（EE = 66至90％）和保持稳定30天的存储。这些研究表明BNB（抑制浓度（IC50）21.8μM）和负载BNB的NLC（IC 50 33.7μM）对乳腺癌细胞系表现出中等的细胞毒性。空白制剂不会诱导细胞

  DOI：

  10.1007/s11051-017-4073-6

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anti parasitic activity of aromatic nitro compounds
  作者：Marcela S. Lopes、Renata C.C. de Souza Pietra、Tatiane F. Borgati、Carla F.D. Romeiro、Policarpo A.S. Júnior、Alvaro J. Romanha、Ricardo J. Alves、Elaine M. Souza-Fagundes、Ana Paula S.M. Fernandes、Renata B. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.002

  日期：2011.11

  A series of nitroaromatic compounds was synthesized and evaluated as potential antileishmanial and trypanocidal agents. Five compounds exerted significant anti-leishmanial activity in vitro against promastigotes forms of Leishmania (L.) amazonensis, with IC50 in the range of 23–59 μmol L−1, but none were active against amastigotes intracellular forms of Trypanosoma cruzi. In vitro cytotoxicity on the

  合成了一系列硝基芳香族化合物，并将其评估为潜在的抗霉菌药和锥虫杀虫剂。五个化合物在体外对亚马逊利什曼原虫（L.）的前鞭毛体形式具有显着的抗利什曼活性，IC 50范围在23–59μmolL -1之间，但对曲霉锥虫胞内形式的变形虫没有活性。还评估了对植物血凝素（PHA）刺激的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的体外细胞毒性。发现两种化合物6和7具有IC 50的有前途的抗利什曼活性 值分别为59.5和50.6μM，而不会影响PBMC中的淋巴细胞增殖（选择性指数分别为16.1和21.7），表明对人细胞的毒性较低。
• Preformulation and formulation development of a bioactive nitroaromatic compound
  作者：Camila F. A. Sena、Lívia S. Apolinário、Jaqueline A. Duarte、Giovanna C. dos Santos、Liziane O. F. Monteiro、Mônica C. de Oliveira、Elaine A. Leite、Renata B. de Oliveira

  DOI：10.1007/s11051-017-4073-6

  日期：2017.11

  administration. Degradation studies demonstrated that this compound is sensitive to hydrolysis. BNB was predicted to have a favorable absorption, distribution, metabolism, and excretion profile. The nanocarriers developed were characterized for particle size (PS = 61 to 85 nm), polydispersity index (PI < 0.3), zeta potential (ZP = − 22 to − 34 mV), and encapsulation efficiency (EE = 66 to 90%) and remained

  该ñ-（丁酰氧基乙基）-4-（氯甲基）-3-硝基苯甲酰胺（BNB）是具有显着抗肿瘤活性的硝基芳香族衍生物。进行了预配制，强制降解（蒸馏水，酸和碱的水解，氧化和光照）和配方研究，以研究分子的化学行为，理化性质以及配方变量的影响。BNB的药代动力学特性已通过计算机估算。通过热熔均质化方法开发了含有BNB的固体脂质纳米颗粒（SLN）和纳米结构脂质载体（NLC），用于肠胃外给药。降解研究表明该化合物对水解敏感。预计BNB具有良好的吸收，分布，代谢和排泄特性。所开发的纳米载体的粒径（PS = 61至85 nm），多分散指数（PI <0.3），ζ电位（ZP = − 22至− 34 mV）和包封效率（EE = 66至90％）和保持稳定30天的存储。这些研究表明BNB（抑制浓度（IC50）21.8μM）和负载BNB的NLC（IC 50 33.7μM）对乳腺癌细胞系表现出中等的细胞毒性。空白制剂不会诱导细胞